退職の流れ｜伝えてから最終日まで

2026年7月3日

＠SOHO編集部

この記事のポイント

✓退職の意思を伝える前の準備から
✓最終日の返却物と受け取る書類
✓退職後の健康保険・年金・失業保険・住民税の手続きまで

退職の流れは、大きく分けると「退職の意思を伝える前の準備」「上司に伝えて退職日を決める」「退職届を出して引き継ぐ」「最終日に返すものを返し、受け取るものを受け取る」「退職後に健康保険・年金・失業保険・住民税の手続きをする」の5段階です。退職日の1か月から2か月前に直属の上司へ伝え、就業規則で決められた期限までに退職届を出すのが一般的な進め方です。

この記事では、いま「何から始めればいいのか」「いつまでに何をすればいいのか」で手が止まっている人に向けて、退職を決めてから退職後の手続きが終わるまでを時期ごとに説明します。まずは全体の流れを次の表でつかんでください。

時期の目安	やること
退職の2か月から3か月前	就業規則を確かめる、退職日の希望を決める、転職先の入社日を調整する
退職の1か月から2か月前	直属の上司に退職の意思を伝え、退職日を相談して決める
退職日が決まったら	退職届を出す、引き継ぎの計画を立てる、有給休暇の消化を相談する
退職の2週間前から最終日	引き継ぎを終える、取引先や社内へあいさつする、私物を片付ける
最終日	会社から借りていたものを返し、受け取る書類を確かめる
退職の翌日から14日から20日以内	健康保険と年金の切り替え
離職票が届いたら	失業保険を受けるなら、ハローワークで手続き

退職を伝える前に確かめておくこと

退職の流れでいちばん大切なのは、上司に伝える前の準備です。ここを飛ばすと、退職日の調整で揉めたり、転職先の入社日と合わなくなったりします。

まず確かめるのは、会社の就業規則です。就業規則とは、会社で働くときの決まりをまとめた文書のことで、多くの会社では「退職を希望する場合は、退職日の1か月前までに申し出ること」のように、退職の申し出の期限が書かれています。就業規則は社内のイントラネットや人事部で見られるので、上司に伝える前に、退職の申し出の期限、退職届の書式、退職金の決まりを確かめておきます。

法律では、期間の定めのない雇用、つまり正社員のように働く期間を決めていない雇用の場合、退職を申し出てから2週間が経てば雇用が終わると定められています。

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。出典: e-Gov法令検索「民法」第627条

ただし、これは「最短で2週間で辞められる」という法律上の線であって、実際には就業規則の期限に沿って、引き継ぎの時間を取ったうえで退職日を決めるのが普通です。後任への引き継ぎを考えると、1か月から2か月前に伝えるのが現実的です。契約社員のように働く期間が決まっている場合は、原則として期間の途中で辞めることはできず、やむを得ない事情があるときに限られるので、契約の内容を確かめてください。

次に、退職日の希望を決めます。転職先が決まっている場合は、転職先の入社日から逆算して、引き継ぎと有給休暇の消化に必要な日数を確保できる日を選びます。月末を退職日にすると、社会保険料の扱いがわかりやすくなります。健康保険と厚生年金の保険料は、資格を失う日（退職日の翌日）が属する月の前月分まで会社でかかるので、月末に退職すると、その月の分は会社の健康保険と厚生年金で払うことになり、翌月から国民健康保険などに切り替わります。月の途中で退職すると、その月の保険料は会社では引かれず、自分で国民健康保険と国民年金に加入して払うことになります。

最後に、残っている有給休暇の日数を確かめます。給与明細や勤怠管理の画面で確かめられることが多く、分からなければ人事部に問い合わせます。有給休暇は労働基準法で認められた権利なので、退職前にまとめて使うことも認められていますが、引き継ぎとの兼ね合いがあるので、退職日を決めるときに一緒に相談します。

直属の上司に退職の意思を伝える

準備ができたら、直属の上司に退職の意思を伝えます。伝える順番は、直属の上司が最初です。同僚や他部署の人、取引先に先に話してしまうと、上司が人づてに聞くことになり、関係がこじれる原因になります。

伝えるときは、上司に「ご相談したいことがあるので、少しお時間をいただけますか」と声をかけ、会議室など他の人に聞かれない場所で話します。忙しい時間帯や、繁忙期の真っ最中は避け、落ち着いて話せる時間を選びます。

伝えるときの言い方の例です。

「突然で申し訳ありませんが、一身上の都合により、退職させていただきたいと考えております。退職日は〇月末を希望しております。引き継ぎは責任を持って行いますので、ご相談させていただけますでしょうか。」

ポイントは、「退職したいと考えている」と相談の形で切り出しつつ、退職の意思そのものははっきり伝えることです。「迷っている」「できれば」とあいまいに言うと、引き止めの話し合いが長引きます。退職日の希望もあわせて伝えると、話が具体的に進みます。

退職の理由を聞かれたら、会社への不満を並べるのではなく、前向きな理由を短く伝えます。「新しい分野の仕事に挑戦したい」「家族の事情で地元に戻る」など、事実を簡潔に話せば十分です。不満が本当の理由だったとしても、それを伝えて改善を約束されると、退職の話がこじれやすくなります。

引き止められることもあります。昇給や部署の異動を提示されることもありますが、すでに気持ちが決まっているなら、感謝を伝えたうえで「気持ちは変わりません」と丁寧に断ります。転職先が決まっている場合は、「入社日が決まっているため」と伝えると、引き止めが長引きにくくなります。

退職日を決め、退職届を出す

上司と話し合って退職日が決まったら、会社の決まりに沿って退職届を出します。

退職願と退職届は、似ていますが意味が違います。退職願は「退職させてください」とお願いする書類で、会社が承諾するまでは取り下げられる余地があります。退職届は「退職します」と意思を届け出る書類で、会社に届いたあとは原則として取り下げられません。上司との話し合いで退職日が決まったあとに出すのは、退職届です。会社によっては専用の書式があるので、就業規則や人事部の指示に従ってください。

退職届の書き方の基本は次のとおりです。

書き出しは「私儀」または「私事」とし、1行目の下のほうに書く
本文は「このたび、一身上の都合により、〇年〇月〇日をもって退職いたします。」とする
自己都合の退職なら、具体的な理由は書かず「一身上の都合」とする
提出する日付、所属部署、氏名を書き、押印する
宛名は会社の代表者（代表取締役社長など）の名前とし、自分の名前より上に書く

退職届は白い封筒に入れ、表に「退職届」、裏に所属部署と氏名を書いて、直属の上司に手渡しします。会社の都合で辞める場合や、会社から退職を勧められて辞める場合は、自分から退職届を出す必要はありません。会社から求められた場合も、「一身上の都合」と書くと自己都合の退職として扱われることがあるので、書く前に理由の書き方を確かめてください。

引き継ぎの進め方

退職日が決まったら、すぐに引き継ぎの計画を立てます。引き継ぎは、退職する人が最後に果たす大切な仕事です。引き継ぎが不十分だと、退職後に問い合わせの連絡が来たり、取引先に迷惑がかかったりします。

引き継ぎは、次の順番で進めると漏れが少なくなります。

自分が担当している仕事を、日次・週次・月次・年次の作業に分けて書き出す
仕事ごとに、手順、使う資料やシステム、関係者の連絡先をまとめた引き継ぎ書を作る
後任が決まったら、引き継ぎ書を使って説明し、実際に一緒に作業する
後任が1人で作業し、困ったところを補う
取引先には、上司と相談したうえで後任と一緒にあいさつに行くか、連絡する

引き継ぎ書は、後任が引き継ぎ書だけを読んで作業できることを目標に作ります。頭の中にしかない手順や、例外的な対応のしかたこそ、書き出しておく価値があります。年に1回しか発生しない作業は、退職するまでに後任と一緒に経験できないことが多いので、特にくわしく書きます。

引き継ぎの期間は、仕事の量にもよりますが、2週間から1か月ほど見ておくと安心です。有給休暇の消化に入る前に引き継ぎを終えられるよう、計画を立てます。

社内の文書を作るのが苦手な人は、引き継ぎ書を書く機会を、ビジネス文書の書き方を見直すきっかけにするのも1つの方法です。ビジネス文書検定では、試験の内容と、敬語や文書の型の学び方をまとめています。

有給休暇の消化と、最終出社日の決め方

残っている有給休暇は、退職日までに使い切ることができます。最後の出社日のあとに有給休暇をまとめて取り、有給休暇の最終日を退職日にするのが、よくある形です。

たとえば、有給休暇が15日残っていて、退職日を月末にする場合、月末から数えて15営業日前が最終出社日になります。最終出社日までに引き継ぎとあいさつを終え、そのあとは出社せずに有給休暇を消化して、月末に退職するという流れです。

有給休暇の消化については、退職日を決めるときに上司と相談しておくのが大切です。退職の直前になって「残りの有給休暇を全部使います」と言い出すと、引き継ぎの計画が崩れ、上司との関係が悪くなります。退職日と最終出社日をセットで決めておけば、引き継ぎの計画も立てやすくなります。

有給休暇の買い取りは、会社に義務はありません。会社の決まりで退職時に買い取ってくれる場合もあるので、使い切れない日数がある場合は、人事部に確かめてみてください。

最終日に返すものと、受け取るもの

最終出社日や退職日には、会社から借りていたものを返し、会社から受け取る書類を確かめます。

会社に返すものは、主に次のとおりです。

社員証、入館証、カードキー
会社から渡されていたパソコン、スマートフォン、名刺
制服、作業着、社用車の鍵
業務で使った書類やデータ（私物のパソコンやUSBメモリに残っているものも含めて削除する）
会社から渡されている健康保険の資格確認書など、健康保険に関する書類
通勤定期券（会社が買ったもの）

健康保険の資格は退職日の翌日に失われるので、それ以降に会社の健康保険を使って受診すると、あとで医療費を返すことになります。マイナンバーカードを健康保険証として使っている場合は、マイナンバーカードそのものを返す必要はありません。

会社から受け取るものは、主に次のとおりです。

受け取るもの	何に使うか	いつ受け取るか
離職票	失業保険（雇用保険の基本手当）の手続き	退職後、会社がハローワークで手続きをしてから郵送されることが多い
源泉徴収票	転職先での年末調整、または自分での確定申告	退職後1か月以内
雇用保険被保険者証	転職先での雇用保険の手続き	会社が保管している場合は最終日に
年金手帳または基礎年金番号通知書	年金の手続き（会社が預かっている場合）	最終日に
退職証明書	国民健康保険の加入手続きや転職先への提出（求められた場合）	請求すれば発行される

源泉徴収票は、所得税法で、年の途中で退職した人には退職の日から1か月以内に交付することが会社に義務づけられています。転職先で年末調整を受けるときに必要になるので、届かない場合は会社に問い合わせます。

離職票は、失業保険を受けるときに必要な書類です。転職先がすでに決まっていて失業保険を受けない場合は、発行を希望しないこともできます。ただ、あとで必要になることもあるので、迷ったら発行してもらっておくと安心です。

退職証明書は、働いていた期間や仕事の内容、退職の理由などを会社が証明する書類で、退職者が請求すれば会社は遅滞なく発行しなければならないと労働基準法で定められています。

労働者が、退職の場合において、使用期間、業務の種類、その事業における地位、賃金又は退職の事由（退職の事由が解雇の場合にあつては、その理由を含む。）について証明書を請求した場合においては、使用者は、遅滞なくこれを交付しなければならない。出典: e-Gov法令検索「労働基準法」第22条

未払いの給与や、会社に預けていたお金がある場合も、退職者が請求すれば7日以内に支払い、返さなければならないと労働基準法で定められています。最後の給与が支払われるのは、通常は会社の給料日です。

社内と取引先へのあいさつ

最終出社日には、お世話になった人にあいさつをします。社内では、朝礼や終礼の場であいさつすることもあれば、1人ずつあいさつして回ることもあります。会社の慣習に合わせてください。

あいさつの言葉は短くて構いません。「本日で最終出社となりました。在職中は大変お世話になり、ありがとうございました。皆さまのご活躍をお祈りしております。」のように、感謝の気持ちを伝えれば十分です。

直接あいさつできない人には、メールであいさつを送ります。社内向けのメールは最終出社日の終業前に、取引先向けのメールは、後任の紹介を兼ねて最終出社日の1週間から2週間前に送るのが一般的です。取引先へのメールでは、退職の理由は書かず、後任の名前と連絡先を伝えることを優先します。転職先の会社名を書くかどうかは、会社の方針や取引の関係を考えて、上司と相談してから決めます。

菓子折りを配るかどうかは、職場の慣習次第です。義務ではないので、周りの人が退職するときにどうしていたかを参考に決めてください。

退職後にする健康保険と年金の手続き

退職すると、会社の健康保険と厚生年金の資格は退職日の翌日に失われます。次の会社にすぐ入社する場合は、転職先で手続きをしてもらえますが、退職日の翌日から次の会社の入社日までに1日でも空白がある場合は、自分で切り替えの手続きをします。

健康保険は、次の3つから選びます。

選択肢	どんな人に向いているか	手続きの期限と窓口
任意継続	退職前の健康保険に最長2年間入り続けたい人	退職日の翌日から20日以内に、加入していた健康保険へ
国民健康保険	住んでいる市区町村の健康保険に入る人	資格を失った日から14日以内に、住んでいる市区町村へ
家族の健康保険の扶養	家族の扶養に入れる収入の見込みの人	家族の勤め先を通じて

任意継続とは、退職前に入っていた健康保険に、退職後も個人として入り続ける仕組みのことです。協会けんぽの場合は、次の条件があります。

退職日までに被保険者期間が継続して2か月以上あること退職日の翌日から20日以内に手続すること出典: 全国健康保険協会「任意継続」

任意継続では、在職中に会社が負担していた分の保険料も自分で払うことになるので、保険料は在職中より高くなるのが普通です。一方、国民健康保険の保険料は前の年の所得などをもとに市区町村ごとに計算されます。どちらが安いかは人によって違うので、市区町村の窓口で国民健康保険の保険料の見込みを聞き、任意継続の保険料と比べてから決めます。

年金は、会社の厚生年金から国民年金に切り替えます。会社員だった人が退職して次の会社にすぐ入らない場合は、国民年金の第1号被保険者という区分になり、住んでいる市区町村の役所で手続きをします。日本年金機構の案内では、手続きの期限は退職日の翌日から14日以内です。配偶者が会社員や公務員で、その扶養に入る場合は、第3号被保険者という区分になり、配偶者の勤め先を通じて手続きをします。くわしい手続きは、日本年金機構の会社を退職したときの国民年金の手続きで確かめられます。

国民年金の保険料の支払いが難しい場合は、免除や納付の猶予の制度があります。失業した人は、失業を理由に免除を申請できる特例もあるので、市区町村の窓口で相談してください。

失業保険を受けるときの手続き

次の仕事が決まっていない場合は、雇用保険の基本手当、いわゆる失業保険を受けられる可能性があります。基本手当を受けるには、原則として離職の日以前2年間に雇用保険の被保険者期間が通算12か月以上あることが必要です。

手続きの流れは次のとおりです。

会社から離職票が届いたら、住んでいる地域を管轄するハローワークへ行く
離職票、本人確認書類、マイナンバーが確認できる書類などを出し、求職の申込みをする
受給資格の決定を受け、7日間の待期期間を過ごす
雇用保険受給者初回説明会に出る
失業の認定日にハローワークへ行き、求職活動の実績を申告する
認定を受けると、基本手当が振り込まれる

自己都合で退職した場合は、待期期間のあとに給付制限の期間があり、その間は基本手当が支給されません。

正当な理由のない自己都合によって離職された方の給付制限期間は、離職日が令和７年４月１日以降である場合は原則１か月、同年３月 31日以前である場合は原則２か月となります。出典: ハローワークインターネットサービス「よくあるご質問（雇用保険について）」

離職日からさかのぼって5年間のうちに2回以上、正当な理由なく自己都合で離職して受給資格の決定を受けている場合は、給付制限は3か月になります。

基本手当を受けられる期間は、原則として離職日の翌日から1年間です。手続きが遅れると、所定の日数分を受け取り切れないことがあるので、離職票が届いたら早めにハローワークへ行きます。病気や出産などですぐに働けない場合は、受給期間を延ばす手続きもあります。

住民税の支払い方の切り替え

会社員の住民税は、毎月の給与から天引きされています。これを特別徴収といいます。退職すると給与からの天引きができなくなるので、残りの住民税の払い方が変わります。退職する時期によって、扱いは次のように分かれます。

退職する時期	残りの住民税の扱い
1月1日から4月30日まで	5月までの残りの分が、最後の給与や退職金からまとめて天引きされる（給与が足りる場合）
6月1日から12月31日まで	自分で納付書や口座振替で払う普通徴収に切り替わる。本人が申し出れば、残りをまとめて天引きしてもらうこともできる

普通徴収に切り替わると、住んでいる市区町村から納付書が届きます。転職先にすぐ入社する場合は、転職先で特別徴収を続けてもらう手続きができることもあるので、退職する会社と転職先の両方に相談してください。

住民税は前の年の所得をもとに計算されるので、退職して収入がなくなった年でも、前の年の所得に応じた住民税がかかります。退職後しばらく収入がない予定の人は、その分の支払いも見込んでおきます。

パートや契約社員、派遣社員の退職の流れ

正社員以外の働き方でも、退職の流れの基本は同じですが、いくつか違う点があります。

パートやアルバイトで、働く期間を決めずに雇われている場合は、正社員と同じく、就業規則の期限に沿って店長や上司に伝えます。シフトで働いている場合は、次のシフトが組まれる前に伝えると、職場が人の手配をしやすくなります。

契約社員のように働く期間が決まっている場合は、契約期間の満了を待って辞めるのが基本です。契約を更新しない場合は、更新の時期が来る前に「次の契約は更新しない」と伝えます。期間の途中で辞めたい場合は、まず上司に事情を話して合意を目指します。

派遣社員の場合は、雇用契約を結んでいるのは派遣会社なので、退職の意思は派遣先ではなく派遣会社の担当者に伝えます。派遣先への伝え方や最終日の調整は、派遣会社の担当者と相談しながら進めます。

転職先を決めてから辞めるか、辞めてから探すか

退職の流れは、次の仕事を決めてから辞めるか、辞めてから探すかで、進め方が少し変わります。

転職先を決めてから辞める場合は、転職先の入社日が退職日を決める基準になります。内定をもらった段階で、転職先に「現在の会社の就業規則で、退職の申し出は1か月前までと決まっているため、入社は〇月〇日以降でお願いできますか」と伝え、入社日を調整します。内定から入社までは1か月から2か月ほど待ってもらえることが多いですが、急ぎの採用では早めの入社を求められることもあります。入社日を決める前に退職日の見通しを立てておくと、転職先にも今の会社にも無理のない日程を伝えられます。退職日と入社日のあいだを空けない場合は、健康保険と年金の切り替えを自分でする必要がなく、転職先で手続きしてもらえます。

辞めてから探す場合は、退職後の生活費の見通しを先に立てておきます。自己都合で退職すると、失業保険は待期期間と給付制限のあとに支給が始まるので、最初の振り込みまでに1か月半から2か月ほどかかります。そのあいだの生活費に加えて、住民税、国民健康保険料、国民年金保険料の支払いもあるので、少なくとも数か月分の生活費を用意してから退職すると安心です。辞めてから探す場合は、退職日の翌日から14日から20日以内の健康保険と年金の切り替えを、自分で忘れずに行います。

どちらがよいかは人によって違いますが、在職中に転職活動をすると、収入が途切れない安心感があるぶん、面接の日程を調整する手間がかかります。辞めてから探すと、時間の自由はききますが、空白の期間が長くなると面接で理由を聞かれることがあります。

退職日を決めるときに確かめたいお金のこと

退職日をいつにするかで、受け取れるお金や払うお金が変わることがあります。退職日を決める前に、次の点を確かめておきます。

1つ目は、賞与（ボーナス）です。多くの会社では、就業規則や賃金規程で「賞与の支給日に在籍している人に支給する」と決めています。賞与の支給日の前に退職すると、賞与を受け取れないことがあるので、支給日と支給の条件を確かめてから退職日を決めます。

2つ目は、退職金です。退職金の制度があるかどうか、何年働けば受け取れるのか、自己都合と会社都合で金額が変わるのかは、会社の退職金規程で決まっています。勤続年数がもう少しで区切りに届く場合は、退職日を少しずらすだけで受け取る額が変わることもあります。退職金の支払いの時期も規程で決まっているので、あわせて確かめておきます。

3つ目は、社会保険料です。前の節で触れたとおり、月末に退職するとその月の保険料は会社の健康保険と厚生年金で払い、月の途中で退職するとその月から国民健康保険と国民年金に加入することになります。どちらが得かは人によって違うので、月末か月の途中かで迷ったら、保険料の見込みを比べてから決めます。

4つ目は、最後の給与の計算です。最後の給与は、退職日までに働いた日数で計算されることが多く、住民税の残りがまとめて天引きされる時期に退職すると、手取りが思ったより少なくなることがあります。最後の給与明細は必ず確かめておきます。

退職の流れでよくあるつまずきと対処法

退職の手続きの途中では、思わぬところで手が止まることがあります。よくあるつまずきと対処のしかたを整理します。

1つ目は、上司に退職を伝えても受け取ってもらえない場合です。話し合いを何度しても退職日が決まらない場合は、さらに上の上司や人事部に相談します。それでも進まない場合は、退職届を内容証明郵便で送る方法もあります。期間の定めのない雇用なら、退職の申し出から2週間で雇用は終わるのが法律の原則です。

2つ目は、離職票や源泉徴収票が届かない場合です。まず会社の人事部に問い合わせます。離職票がいつまでも届かない場合は、住んでいる地域を管轄するハローワークに相談すると、会社に確認してもらえます。

3つ目は、有給休暇の消化を認めてもらえない場合です。有給休暇は労働基準法で認められた権利で、会社には取る時季を変えてもらう権利がありますが、退職日を過ぎた日に変えることはできません。話し合いで解決しない場合は、労働基準監督署や、都道府県労働局の総合労働相談コーナーに相談できます。総合労働相談コーナーは、解雇や退職、労働条件などの職場のトラブルについて、無料で相談を受け付けている窓口です。

4つ目は、退職後に会社から損害賠償を求めると言われた場合です。引き継ぎが不十分だったなどの理由で損害賠償を求められることがありますが、実際に認められるのは限られた場合です。脅すような言い方をされた場合は、一人で抱え込まず、総合労働相談コーナーや法テラスに相談してください。

退職の流れを、次の働き方につなげるために

在宅ワークとフリーランスの仕事の仲介を2004年から続けてきた運営者として見てきた限りでは、退職のあとに次の仕事が順調に始まる人ほど、退職を伝える前の準備に時間をかけています。就業規則と有給休暇の日数を確かめ、退職日から逆算して引き継ぎの計画を立てておけば、上司との話し合いも、最終日の手続きも、退職後の切り替えも慌てずに進められます。退職の流れは、次の職場や次の働き方の最初の準備でもあります。

次の仕事を会社員として探すなら、退職を伝える前から転職活動を始めておくと、空白の期間を短くできます。応募書類のうち職務経歴書は、職務経歴書の書き方完全ガイド｜転職成功率を上げるコツ【2026年版】で職種別の構成と実績の書き方を確かめられます。求人サイトは、転職サイトおすすめ比較【2026年版】｜年代・職種別の選び方で年代や職種に合ったものを選び、20代の人は20代の転職サイトおすすめ5選｜未経験・第二新卒向けで未経験から応募しやすいサイトを確かめてください。

会社員に戻るのではなく、業務委託で働く道を考えている人もいるはずです。企業の生成AI活用を手伝う仕事は、在宅で受けやすい案件が増えている分野で、AIコンサル・業務活用支援のお仕事で仕事の内容と必要なスキルを確かめられます。研究職の経験がある人は、研究者の年収・単価相場で、会社員とフリーランスの年収や単価の幅を見ておくと、退職後の収入の見通しを立てやすくなります。