有休消化中に副業を始めてよいか｜就業規則と届け出の確かめ方

「退職が決まって、残りの有給休暇をまとめて使っている。せっかくの時間なので副業やアルバイトを始めたいけれど、問題にならないか」。退職前のこの時期の相談は、本当によく届きます。結論から書くと、有休消化中の副業は法律で一律に禁止されているわけではありません。ただし、有給休暇を使っている間も退職日までは今の会社の社員なので、今の会社の就業規則がそのまま及びます。副業の禁止や届け出の定めがあれば、それに従う必要があります。これ、知らない人が本当に多いんです。

この記事では、有休消化中に副業を始める前に確かめたい就業規則の定め、届け出の進め方、秘密を守る義務と同業の仕事の注意、転職先で先に働き始める場合の社会保険、確定申告と住民税、失業手当への影響までを、退職を控えた人の目線で順に整理します。

有休消化中の副業が増えている背景

退職前にまとめて有給休暇を使う「有休消化」は、多くの職場で当たり前になりました。引き継ぎを終えた後の最終出社日から退職日まで、2週間から1か月以上の有休消化期間がある人も珍しくありません。この期間をどう過ごすかは人それぞれですが、収入の空白を埋めたい、次の仕事に向けて経験を積みたいという理由から、副業やアルバイトを考える人が増えています。

背景には、副業を認める会社が増えたことがあります。厚生労働省は2018年1月に「副業・兼業の促進に関するガイドライン」をつくり、同じ時期にモデル就業規則（会社が就業規則をつくるときのひな形）から「許可なく他の会社等の業務に従事しないこと」という定めを削りました。ガイドラインは、副業についての裁判の考え方を次のように整理しています。

副業・兼業に関する裁判例では、労働者が労働時間以外の時間をどのように利用するかは、基本的には労働者の自由であり、各企業においてそれを制限することが許されるのは、例えば、 ① 労務提供上の支障がある場合 ② 業務上の秘密が漏洩する場合 ③ 競業により自社の利益が害される場合 ④ 自社の名誉や信用を損なう行為や信頼関係を破壊する行為がある場合 に該当する場合と解されている。 出典: 厚生労働省「副業・兼業の促進に関するガイドライン」

つまり、仕事をしていない時間の使い方は基本的に本人の自由で、会社が副業を制限できるのは、仕事に支障が出る、秘密が漏れる、同業で会社の利益を害する、会社の信用を傷つけるといった場合に限られる、というのが裁判の考え方です。有休消化中も、この考え方の延長で判断されます。

一方で、相談の現場では、「退職するのだから何をしても自由だと思っていた」という人が、就業規則の届け出の定めを知らずにアルバイトを始め、最終月の給与の扱いで会社ともめた例も見てきました。退職前の最後の時期だからこそ、きちんと確かめてから動くことが大切です。

有休消化中も今の会社の社員であるという前提

まず押さえておきたいのは、有給休暇の性質です。年次有給休暇とは、一定の期間働いた人に法律で認められた、賃金が支払われる休みのことで、労働基準法第39条で定められています。有給休暇を使っている日は、働く義務が免除されているだけで、雇用契約そのものは続いています。

そのため、有休消化中であっても、退職日までは今の会社の社員です。給与が支払われ、社会保険にも引き続き加入しています。今の会社の就業規則も、退職日までは変わらず適用されます。「最終出社日を過ぎたら、もう会社とは関係がない」と考えるのは誤りです。

有給休暇をどう使うかは、原則として本人の自由と考えられています。旅行に行っても、資格の勉強をしても、副業をしても、それ自体を理由に有給休暇が取り消されることは通常ありません。ただし、就業規則の副業の定めは、有給休暇を使っているかどうかに関係なく及びます。つまり、問題になるのは「有休中に働くこと」ではなく、「就業規則が定める副業のルールを守っているか」です。

退職日が決まっている場合、会社は、有給休暇の時季を変えるよう求める「時季変更権」を使える範囲が限られます。退職日を過ぎて有休を取らせることはできないためです。有休消化そのものが認められないかもしれないと心配な人は、まず有休の日数と退職日を書面で確かめておきましょう。

※会社が有休消化を認めない、退職日を一方的に変えるといったトラブルがある場合は、労働基準監督署か弁護士に相談してください。

就業規則で確かめる3つの定め

有休消化中に副業を始める前に、今の会社の就業規則で確かめたいのは次の3つです。

1つ目 副業を認めているか、禁止しているか

就業規則の副業の定めには、大きく分けて「原則として認める」「届け出れば認める」「許可を得れば認める」「原則として禁止する」の形があります。厚生労働省のモデル就業規則（令和7年12月版）では、副業・兼業は第70条で定められ、勤務時間外に他の会社の業務に従事できることを原則としたうえで、会社が禁止や制限をできる場合を、仕事に支障がある場合、会社の秘密が漏れる場合、会社の名誉や信用を損なう場合、競業によって会社の利益を害する場合の4つとしています。自分の会社がこのひな形と同じとは限らないので、実際の条文を読んでください。

2つ目 届け出や許可の手続き

「事前に届け出る」「会社の許可を得る」と定められている場合は、その手続きを済ませてから副業を始めます。届け出の様式があれば、それを使います。有休消化中で出社しない場合でも、メールや郵送で手続きできるかを人事担当者に確かめておきましょう。

3つ目 懲戒の定め

副業のルールに違反した場合の懲戒（会社が社員に科す処分のこと）の定めも確かめます。ガイドラインは、副業が形式的に就業規則に触れる場合でも、懲戒処分をするかどうかは、職場の秩序に影響が出たかなどの実質的な事情を考えて慎重に判断すべきだとしています。とはいえ、退職直前に懲戒処分を受けると、退職金の扱いや次の職場への影響が出るおそれもあります。ルールを守っておくのが最も安全です。

就業規則が手元にない場合は、会社に見せてもらうよう求めてください。会社には、就業規則を社員に周知する義務があります。

届け出の進め方と伝える内容

就業規則に届け出の定めがある場合、どのように伝えればよいかを整理します。

伝える相手と時期

届け出の相手は、就業規則で決められている部署（多くは人事部）です。副業を始める前に、余裕をもって伝えます。有休消化に入る前の最終出社日までに手続きを済ませておくと、やり取りがスムーズです。

伝える内容

厚生労働省が公開している届出様式例では、副業が雇用か雇用以外か、副業先の名称と所在地、事業内容と従事する業務の内容、労働契約を結んだ日と契約期間、所定労働日と所定労働時間、始業と終業の時刻、所定外労働の見込みなどを記入する形になっています。業務委託やフリーランスとして仕事を受ける場合は、雇用以外として業務の内容を書きます。

伝え方の例

届け出は、事実を簡潔に書けば十分です。たとえば「有休消化期間中の○月○日から退職日まで、△△株式会社でアルバイトとして週3日、1日4時間勤務する予定です。業務内容は販売で、当社の事業と競合しません」のように、いつから、どこで、どんな仕事を、どのくらいするのかを明らかにします。会社の秘密を使わないこと、同業ではないことを一言添えると、会社も判断しやすくなります。

届け出の文面を正確で読みやすく書く力は、仕事のあらゆる場面で役立ちます。報告や依頼の文書の書き方を体系的に学びたい人は、ビジネス文書検定の内容が学習の目安になります。

秘密を守る義務と同業の仕事の注意

有休消化中の副業で特に気をつけたいのが、秘密を守る義務と、同業の仕事です。

秘密を守る義務

社員は、雇用契約に伴って、会社の秘密を守る義務を負っています。退職日まではもちろん、入社時や退職時に秘密保持の誓約書を出している場合は、退職後もその内容に従う必要があります。顧客の名簿、価格の情報、開発中の商品の情報などを副業で使うことは、副業の内容にかかわらず許されません。会社のパソコンや資料に保存されている情報を、私物の機器に移すことも避けてください。

同業の仕事

今の会社と同じ業界の仕事を副業で受ける場合は、とくに注意が必要です。就業規則や誓約書で、在職中や退職後の一定期間、同業他社で働くことや同業の事業を始めることを制限する「競業避止義務」が定められていることがあります。退職後の競業の制限は、期間や範囲が合理的かどうかで有効性が判断されることが多いのですが、在職中である有休消化中は、より強く制限が及ぶと考えておいたほうが安全です。

取引先から直接仕事を受ける場合

在職中に担当していた取引先から、個人として直接仕事を受けるのは、トラブルになりやすい典型です。会社の利益を害する行為と受け取られるおそれがあるので、退職後に受ける場合も、誓約書の内容と会社との関係をよく確かめてから判断してください。

※競業避止義務の範囲や有効性は、個別の契約や事情で大きく変わります。判断に迷う場合は弁護士に相談してください。

転職先で先に働き始める場合の注意点

有休消化中に、次の勤め先で働き始めるケースもあります。転職先の都合で入社日を早めてほしいと頼まれることもあるでしょう。法律上、2つの会社に同時に雇われること自体は禁止されていませんが、今の会社の就業規則で副業の定めがあれば、その手続きが必要です。今の会社に何も伝えずに転職先で働き始めると、副業の定めに反するおそれがあります。

社会保険の二重加入

今の会社でも転職先でも社会保険に加入する条件を満たす場合、退職日までの間は、2つの会社で同時に健康保険と厚生年金の被保険者になります。この場合は、本人が「被保険者所属選択・二以上事業所勤務届」を出す必要があります。

事実発生から10日以内に被保険者が「健康保険・厚生年金保険　被保険者所属選択・二以上事業所勤務届」を日本年金機構へ提出する必要があります。 出典: 日本年金機構「複数の事業所に雇用されるようになったときの手続き」

この届け出では、どちらか一方を主たる事業所として選び、2つの会社の報酬を合わせた額をもとに保険料が決まり、それぞれの会社の報酬に応じて分けて負担します。有休消化の期間が短くても、月をまたぐと手続きが必要になることがあるので、両方の会社の人事担当者に早めに相談してください。

退職日と入社日の調整

二重加入の手続きを避けたい場合は、退職日の翌日を転職先の入社日にするのが最もシンプルです。ただし、収入の空白をつくりたくない、転職先の研修日程に合わせたいなどの事情もあるので、どちらを選ぶかは両方の会社と相談して決めます。

労働時間の扱い

2つの会社に雇われる場合、労働時間は合わせて数えるのが法律の決まりです。ただし、有給休暇を使っている日は今の会社で実際には働いていないので、その日の転職先での労働時間が今の会社の分と合わさって長時間になることは、通常はありません。

確定申告と住民税の扱い

有休消化中に副業で収入を得た場合、税金の手続きも確かめておきましょう。

給与を2か所から受け取った場合

アルバイトなど給与の形で副業の収入を得た場合、国税庁は、給与を2か所以上から受けていて、年末調整されなかった給与の収入と、給与以外の所得の合計が20万円を超える人は確定申告が必要だとしています。

ただし、退職後に新しい会社に入り、その会社で年末調整を受ける場合は、前の会社と副業先の源泉徴収票を新しい会社に出せば、まとめて年末調整してもらえることがあります。年末調整の扱いは会社によって違うので、新しい会社の担当者に確かめてください。年末の時点でどこにも勤めていない場合は、自分で確定申告をして税金を清算する必要があります。

業務委託やフリーランスとして受けた場合

業務委託で受けた仕事の報酬は、給与ではなく雑所得や事業所得になります。年末調整では精算されないので、所得が20万円を超える場合などは確定申告が必要です。経費の領収書や、報酬の入金の記録を保管しておきましょう。

住民税は金額に関係なく申告が必要なことがある

所得税の確定申告が要らない場合でも、住民税では申告が必要になることがあります。所得税の「20万円」の線は、住民税にはありません。確定申告をしない場合は、住んでいる市区町村に住民税の申告をするのが基本です。住民税の扱いは市区町村によって案内が違うので、窓口で確かめてください。

失業手当と再就職の手続きへの影響

退職後に雇用保険の失業手当（基本手当）を受け取るつもりの人は、有休消化中の働き方に注意が必要です。

ハローワークの案内では、基本手当は、就職しようとする積極的な意思と、いつでも就職できる能力があるにもかかわらず、職業に就くことができない「失業の状態」にある人に支給されるとされています。有休消化中に始めた副業や、転職先での勤務が退職後も続く場合、その働き方によっては「就職している」とみなされ、基本手当を受け取れないことがあります。

とくに、転職先に雇われて働き始めている場合は、退職した時点ですでに次の職に就いているので、基本手当の対象にはなりません。短時間のアルバイトや業務委託の場合も、退職後の手続きで申告が必要になります。収入や働いた日を申告しないまま基本手当を受け取ると、不正受給として返還を求められるおそれがあるので、必ずハローワークで確かめてください。

有休消化中の副業で起きやすいトラブルの例

相談の現場で見聞きした例を、特定できないように形を変えて紹介します。どれも、事前に確かめていれば防げたものです。

例1 届け出をせずにアルバイトを始めた

営業職の会社員が、有休消化に入ってすぐ、近所の飲食店でアルバイトを始めました。就業規則には「副業は事前に届け出ること」という定めがありましたが、「もう出社しないのだから関係ない」と考えて届け出をしませんでした。退職日の直前、元同僚が店で働いている姿を見かけて会社に伝わり、人事担当者から事情を聞かれることになりました。結果として大きな処分にはなりませんでしたが、最後の手続きの場が気まずいものになったそうです。届け出を1通出しておけば、避けられた出来事でした。

例2 担当していた取引先から仕事を受けた

デザイン会社で働いていた人が、有休消化中に、在職中に担当していた取引先から「個人で引き受けてもらえないか」と頼まれ、仕事を受けました。会社は、自社の取引を個人に移す行為だとして問題にしました。誓約書には、在職中と退職後1年間、会社の取引先と直接取引しないという定めがあったのです。本人は誓約書の内容を覚えていませんでした。退職時に出した書類は、写しを手元に残して読み返しておくことが大切です。

例3 転職先で先に働き始め、社会保険の手続きが漏れた

転職先から入社日を早めてほしいと頼まれ、有休消化中に新しい会社で働き始めた人がいました。両方の会社で社会保険に加入する条件を満たしていたのに、二以上事業所勤務届を出していなかったため、後から保険料の計算をやり直すことになりました。本人も会社も手間が増え、さかのぼって保険料を調整する手続きが必要になりました。2つの会社に同時に雇われる期間がある場合は、入社の前に両方の人事担当者に伝えておくのが基本です。

退職の段取りを副業に合わせて組む

有休消化中に副業を始めるなら、退職の段取りを最初から副業も含めて組んでおくと、慌てずに済みます。おおまかな流れを時系列で整理します。

退職を伝える前

まず、就業規則の退職の定め（何日前までに申し出るか）と、副業の定めを確かめます。有給休暇の残り日数も、給与明細や勤怠のシステムで確かめておきます。

退職を伝えるとき

退職日、最終出社日、有休消化の期間を会社と話し合って決めます。このとき、有休消化中に副業や転職先での勤務を考えているなら、その予定も伝え、必要な届け出の方法を確かめておきます。後から伝えるより、最初に伝えておくほうが、会社も受け止めやすくなります。

最終出社日まで

引き継ぎを終え、届け出や許可の手続きを済ませます。秘密保持の誓約書を出す場合は、内容を読んで写しをもらっておきます。会社の資料やデータを私物の機器に保存していないかも、この時期に確かめて整理します。

有休消化中

副業を始めたら、働いた日と時間、受け取った報酬を記録します。転職先で働き始める場合は、社会保険の手続きを両方の会社と確かめます。

退職後

離職票や源泉徴収票などの書類を受け取り、失業手当を申請するか、確定申告や住民税の申告が必要かを確かめます。副業の収入は、こうした手続きの判断材料になるので、記録が役に立ちます。

公務員や副業を禁止している会社の場合

勤め先によっては、副業がより厳しく制限されていることがあります。

公務員の場合

国家公務員は、国家公務員法第104条で、報酬を得て事業に従事したり事務を行ったりするには許可が必要とされています。地方公務員にも同じような定めがあります。有休消化中であっても、退職日までは公務員の身分があるので、この定めが及ぶと考えるのが自然です。許可を得ずに報酬を得る仕事をすることは避け、必ず所属の人事担当に確かめてください。公務員の兼業の扱いは、人事院が令和8年4月から見直しを行っているので、最新の案内を確かめることも大切です。

副業を原則禁止している会社の場合

就業規則で副業を原則として禁止している会社でも、許可を得れば認められる場合があります。前に見たとおり、裁判の考え方では、会社が副業を制限できるのは、仕事に支障がある場合などに限られるとされています。ただし、自分の判断で「この禁止は無効だ」と決めつけて働き始めるのは危険です。まず許可を申請し、認められない場合はその理由を確かめたうえで、どうするかを考えてください。

※公務員の兼業や、会社の副業禁止の有効性は、個別の事情で判断が分かれます。迷う場合は弁護士に相談してください。

業務委託で受けるときの契約と報酬の確かめ方

有休消化中の副業を、会社に雇われる形ではなく、業務委託で受ける人も多いはずです。業務委託は時間や場所の自由がある一方で、労働基準法による保護がないので、契約の内容を自分で確かめる必要があります。

2024年11月に施行されたフリーランス法（特定受託事業者に係る取引の適正化等に関する法律）は、個人で働くフリーランスに仕事を頼む発注者に、取引条件をはっきり示すこと、報酬を原則として60日以内に支払うことなどを義務づけています。厚生労働省のフリーランスとして業務を行う方の案内では、発注事業者に対して、給付を受け取った日から原則60日以内の報酬の支払いや、ハラスメント対策の体制整備などが義務づけられていると説明されています。

業務委託で仕事を受けるときは、次の点を契約書や発注書で確かめます。

1. 業務の内容と成果物の範囲
2. 報酬の額と、支払いの期日と方法
3. 納期と、修正に何回まで応じるか
4. 経費（交通費や素材の費用）をどちらが負担するか
5. 契約を途中でやめる場合の扱い

有休消化中に始めた業務委託の仕事は、退職後もそのまま続くことがよくあります。最初の契約で条件をきちんと決めておくと、その後の関係も安定します。

副業先に伝えておくこと

有休消化中に副業を始めるときは、今の会社だけでなく、副業先にも伝えておくべきことがあります。

1つ目は、今の会社に在籍している期間です。副業先に雇われて働く場合、退職日までは2つの会社に雇われている状態になります。副業先は、労働時間を合わせて数えるために、今の会社での働き方を知っておく必要があります。有休消化中は今の会社で実際には働いていませんが、在籍している期間と退職日は伝えておきましょう。

2つ目は、社会保険の加入状況です。副業先で社会保険に加入する条件を満たす場合は、二以上事業所勤務届が必要になるかどうかを副業先の担当者と確かめます。退職日の後に加入する形にできるかも、相談の余地があります。

3つ目は、退職後の働き方の見通しです。有休消化の期間だけ働くのか、退職後も続けるのかで、副業先の受け入れ方や契約の形が変わります。短期の約束なのか、続けていく前提なのかを最初に伝えておくと、お互いに無理のない計画が立てられます。

4つ目は、今の会社と競合しないことです。副業先が今の会社と同じ業界の場合は、今の会社の秘密を使わないこと、誓約書の範囲を守ることを、自分の中ではっきりさせたうえで働き始めてください。副業先から今の会社の情報を求められても、応じてはいけません。

退職後も続けるかを見極める視点

有休消化中に始めた副業を、退職後も続けるかどうかは、次の視点で見極めると判断しやすくなります。

1つ目は、時間あたりの手取りです。報酬の額だけでなく、移動や準備にかかる時間、経費を差し引いた手取りを、働いた時間で割って比べます。

2つ目は、次の仕事との両立です。転職先が決まっている場合は、その会社の就業規則で副業がどう扱われているかを入社前に確かめます。認められていても、届け出や許可が必要なことが多いので、入社後すぐに手続きできるよう準備しておきます。

3つ目は、自分の技能が伸びるかどうかです。目先の収入より、続けることで技能や実績が積み上がる仕事のほうが、長い目で見て選択肢を広げてくれます。

有休消化中の副業を始める前のチェックリスト

ここまでの内容を、始める前に確かめる順番に並べ直します。

1. 退職日と有休の残り日数を書面で確かめる
2. 就業規則の副業の定め（禁止、届け出、許可）を確かめる
3. 届け出や許可が必要なら、副業を始める前に手続きする
4. 秘密保持の誓約書と競業の制限の内容を確かめる
5. 副業が雇用か、業務委託かを整理する
6. 雇用なら、社会保険の二重加入の有無と手続きを両方の会社に相談する
7. 失業手当を受け取る予定なら、ハローワークで影響を確かめる
8. 収入の記録を残し、確定申告と住民税の申告の要否を確かめる

この順番で確かめれば、退職前の最後の時期に会社ともめることも、退職後の手続きで困ることも防げます。

有休消化中に始めやすい副業の選び方

有休消化の期間は、長くても1〜2か月程度です。短い期間で始められ、退職後も続けられる仕事を選ぶと、時間を有効に使えます。

1つ目は、本業の経験を生かした業務委託の仕事です。文章を書く仕事、資料をつくる仕事、データを整理する仕事などは、在宅で始められ、退職後のキャリアにもつながります。文章の仕事の報酬水準は、著述家，記者，編集者の年収・単価相場で確認できます。

2つ目は、次の仕事に向けた準備になる仕事です。転職先の業界に関わる短期の仕事を受けると、入社前に感覚をつかめます。ただし、今の会社と同業の場合は、前に書いた競業の注意を必ず確かめてください。

3つ目は、退職後に独立を考えている人の試運転としての仕事です。業務委託で仕事を受ける場合は、報酬や納期、成果物の範囲を契約で確かめる習慣を最初からつけておくと、独立後のトラブルを防げます。契約書で確かめる項目は、フリーランスを守る「下請法（取適法）」の知識｜発注書・契約書の必須項目チェックリストに整理されています。

専門の資格を持つ人が、勤め先の規則の範囲で副業をする例は、会計士の副業ガイド｜監査法人勤務でもできる高収入の稼ぎ方【2026年版】で紹介されています。

公開データと運営現場から見た退職前後の働き方

フリーランス・在宅ワークの市場を20年運営してきた立場から見ると、退職前後の時期に業務委託の仕事を始め、そのまま独立や複数の収入源を持つ働き方につなげる人は確実に増えています。有休消化の期間は、収入を得る時間であると同時に、自分の技能が外の市場でどう評価されるかを確かめる貴重な機会でもあります。長く続く人ほど、単発の作業を数多く受けることより、「この人に任せると楽」と思ってもらえる取引先を少数つくることに時間を使っています。

業務の効率化やAIの活用を手伝う仕事は、会社員としての経験がそのまま生きる分野の一つです。仕事の中身と求められる経験は、AIコンサル・業務活用支援のお仕事で整理されています。

発注する人と受ける人が直接つながる取引では、仲介の手数料が乗らない分、発注する側は同じ予算でより多くの作業を頼め、受ける側は手取りが厚くなります。手数料0%の直接取引は、退職前後の収入が不安定な時期にこそ、金額の大きさより「手取りが厚い」という質の面で意味があると感じています。

有休消化中の副業は、ルールを確かめてから始めれば、次の働き方への橋渡しになります。就業規則を読み、必要な届け出をし、秘密と競業に気をつけ、社会保険と税金の手続きを確かめる。この順番を守れば、退職前の最後の時期を安心して有効に使えます。法律はあなたの味方です。

よくある質問

Q. 有休消化中に副業をするのは違法ですか？

法律で一律に禁止されているわけではありません。ただし、有休消化中も退職日までは今の会社の社員なので、就業規則の副業の定めがそのまま及びます。禁止や届け出、許可の定めがあればそれに従う必要があります。会社の秘密を使うことや、同業で会社の利益を害する仕事は、在職中は特に注意してください。

Q. 有休消化中の副業は会社に届け出る必要がありますか？

就業規則に届け出や許可の定めがあれば、有休消化中でも必要です。届け出では、副業が雇用か業務委託か、副業先の名称、業務の内容、働く日と時間などを伝えます。出社しない期間でもメールや郵送で手続きできるかを人事担当者に確かめ、副業を始める前に済ませておくと安心です。

Q. 有休消化中に転職先で働き始めると社会保険はどうなりますか？

両方の会社で社会保険の加入条件を満たす場合、退職日までは2つの会社で同時に被保険者になります。この場合は、事実が生じてから10日以内に本人が「被保険者所属選択・二以上事業所勤務届」を日本年金機構に出す必要があります。手続きを避けたい場合は、退職日の翌日を入社日にする方法があります。

Q. 有休消化中に副業をすると失業手当はもらえなくなりますか？

基本手当は、就職の意思と能力があるのに職業に就けない「失業の状態」の人に支給されます。転職先に雇われて働き始めている場合は対象になりません。退職後もアルバイトや業務委託を続ける場合は、働いた日や収入を申告する必要があり、扱いは働き方で変わるので、ハローワークで必ず確かめてください。