チャットワークが使いにくいと感じる場面と、設定や運用で変えられること

2026年5月27日

＠SOHO編集部

この記事のポイント

✓チャットワーク（Chatwork）が使いにくいと感じやすい場面を
✓公式ヘルプと料金ページで確かめた仕様に沿って整理しました
✓一覧の並び順を変えられない

チャットワーク（Chatwork）を仕事で使い始めて、「話題が混ざって追いにくい」「昔のやり取りが見つからない」「途中で送信してしまう」と感じている人は少なくありません。取引先から指定されて使い始めた人ほど、慣れたメールや別のチャットとの違いに戸惑います。

この記事では、チャットワークが使いにくいと感じやすい場面を1つずつ取り上げ、公式ヘルプと料金ページで確かめた仕様をもとに、設定で変えられること、運用の工夫で変えられること、仕様として変えられないことを分けて整理します。結論を先に書くと、使いにくさの多くは、グループチャットの分け方、Enterキーの設定、通知の設定、タスク機能の使い方で軽くできます。一方で、チャット一覧の並び順を自由に変える機能や、相手の在席状況を表示する機能はありません。フリープランには過去のメッセージが直近40日分しか見られないという制限もあります。取引先ごとに別のアカウントを使い分けていて切り替えが手間になっている人は、ウェブアプリを1つの画面にまとめるMac用のアプリSpaceDeckのような道具で負担を減らす方法もあります。

チャットワークが使いにくいと感じやすい場面

チャットワークの使いにくさとして挙がりやすいのは、次のような場面です。

場面	主な原因	変えられるか
話題が混ざって追えない	1つのグループチャットに複数の案件の話が流れる	運用で変えられる
チャット一覧で目的のチャットが見つからない	一覧の並び順を自由に変える機能がない	ピン・カテゴリーで補える
書きかけで送信してしまう	Enterキーの動作の設定	設定で変えられる
どのメッセージへの返信か分からない	返信の付け方の違い	機能の使い方で変えられる
過去のやり取りが探せない	検索の使い方、フリープランの閲覧制限	一部は変えられる
通知が多すぎる、または気づかない	通知の設定	設定で変えられる
相手が今対応できるか分からない	在席状況を表示する機能がない	運用で補う
依頼が流れて忘れられる	タスク機能を使っていない	機能の使い方で変えられる
取引先ごとにアカウントを切り替えるのが手間	1つのメールアドレスで1アカウント	道具で補える

表のとおり、使いにくさの多くは設定と運用で軽くできます。順番に見ていきます。

まず料金プランとフリープランの制限を知っておく

使いにくさの話に入る前に、料金プランの違いを押さえておきます。フリープランで使っていると、有料プランなら起きない不便に当たることがあるためです。

チャットワークの公式の料金ページでは、2026年10月時点で次の3つのプランが案内されています。表示価格はすべて税抜きです。

プラン	料金（1ユーザーあたり）	主な内容
フリー	0円	メッセージの閲覧は直近40日以内、ユーザー数は1組織100人まで、ストレージは1組織10GB、組織外のコンタクトは1ユーザー20人まで、通話は1対1
スタンダード	年間契約で月額700円、月間契約で月額840円	メッセージの閲覧は無制限、ユーザー数とコンタクト数は無制限、ストレージは1ユーザー10GB、予約送信や自分宛て一覧、通話は14人まで、AIの要約など
プロフェッショナル	年間契約で月額1,200円、月間契約で月額1,440円	スタンダードの全機能に加えて、セキュリティやリスク管理の機能、管理者向けのチャットサポート（最小5ユーザー）

料金の詳しい内容はChatworkの料金プランのページで確かめられます。料金ページのよくある質問によると、フリープランに利用期間の制限はなく、有料プランは1か月のお試しができます。有料プランにアップグレードしたあとは、フリープランに戻すことはできません。

フリープランで気をつけたい制限

公式ヘルプ「フリープランの制限は？」では、フリープランの制限の1つ目として、メッセージの閲覧の制限が挙げられています。

閲覧できるのは、直近40日間に投稿されたメッセージのみです。出典: Chatwork ヘルプフリープランの制限は？

同じヘルプでは、組織外のコンタクトは1ユーザーあたり20人まで、ストレージは1組織で10GBまでで追加はできないことも説明されています。このほか、ブックマーク、自分宛メッセージの一覧、リアクション、予約送信、ビデオ通話の人数、メッセージの詳細検索などにも制限があります。

「昔のやり取りが見つからない」という不満は、フリープランでは仕様として起きることがあります。40日より前の見積もりや取り決めを後から確かめる必要がある仕事では、大事な内容を別の場所に残しておくか、有料プランを検討します。同じヘルプによると、アップグレードすれば、途中から参加したグループチャットの過去のメッセージも含めて、すべてのメッセージを確認できるようになります。

話題が混ざって追えない

チャットワークで最も多い不満の1つが、1つのグループチャットにいくつもの話題が流れ、何の話がどこまで進んだのか分からなくなることです。

グループチャットを用途で分ける

チャットワークの公式ヘルプには、1つのメッセージの下にスレッドを作って話を続ける形の機能の案内がありません（2026年10月時点でヘルプを「スレッド」で検索しても該当がありません）。話題を分けたいときは、グループチャットそのものを分けるのが基本の考え方になります。

分け方の例を挙げます。

・取引先ごとに1つ（社外の人と話す場）
・案件ごとに1つ（同じ取引先でも案件が違えば分ける）
・社内の連絡用と、雑談用を分ける
・期間が決まった仕事は、終わったら退席する

1つのチャットに話題が混ざって困っているなら、「この案件の話は新しいチャットで」と提案するだけで、やり取りはかなり追いやすくなります。

チャット名に決まりをつける

グループチャットが増えると、今度はチャット一覧で目的のチャットを探すのが手間になります。チャット名の付け方に決まりを作っておくと、検索でも一覧でも見つけやすくなります。公式ヘルプでも、チャット一覧を整理する方法の1つとして、グループチャットの命名規則が挙げられています。

たとえば「【取引先名】案件名」「【社内】部署名」のように、先頭に区分を入れておくと、一覧で並んだときに区別がつきやすくなります。

概要欄に決まりごとを書いておく

グループチャットには概要欄があり、そのチャットの目的や決まりごと、よく使う資料の案内を書いておけます。途中から参加した人も、概要欄を読めば「このチャットで何を話すのか」が分かります。チャットの目的が共有されていないと、話題が混ざりやすくなるため、新しくチャットを作ったときに概要欄を整えておくと効果があります。

チャット一覧で目的のチャットが見つからない

公式ヘルプ「チャット一覧の並び順を変更できますか？」では、並び順を変更する機能は現在ないと説明されています。チャット一覧は、自分宛てのTOやREが付いたメッセージのあるチャットが上に表示され、ほかのチャットは更新された順に並びます。よく使うチャットでも、しばらく動きがないと下に沈んでいきます。

ピンとカテゴリーで補う

並び順を自由に変えられない代わりに、公式ヘルプでは、ピン機能、カテゴリー分け、命名規則で一覧を整理する方法が案内されています。

・ピン機能：よく使うチャットの位置を一覧の上に固定する
・カテゴリー：グループチャットを「取引先」「社内」などに分ける
・命名規則：前の節で紹介したチャット名の決まり

公式ヘルプ「カテゴリーを一覧で表示する」によると、チャット画面の左上にある「すべてのチャット」をクリックし、プルダウンの中のトグルスイッチをオンにすると、カテゴリーを一覧で表示する形に切り替えられます。上にカテゴリーの一覧、下にカテゴリーに入れていないチャットが並び、境目はドラッグで高さを変えられます。作ったカテゴリーは自分のアカウントにだけ反映され、ブラウザ版、デスクトップ版のアプリ、モバイル版のアプリで同じカテゴリーが表示されます。

参加しているチャットが多い人ほど、カテゴリーを作る効果は大きくなります。取引先ごと、または「対応中」「待ち」「完了」のように進み具合で分けると、一覧を開いたときに今見るべきチャットだけを確かめられます。

書きかけのメッセージを送信してしまう

チャットワークで誤送信が起きやすいと感じる人は、Enterキーの設定を見直してみてください。公式ヘルプ「チャットのEnterキー動作を設定する」によると、Enterキーの動作は次の2つから選べます。

・Enterキーでメッセージを送信、Shift＋Enterキーで改行
・Enterキーで改行、Shift＋Enterキーでメッセージを送信

公式ヘルプでは、初期設定は「Shift＋Enterキーで送信、Enterキーで改行」と説明されています。メッセージ入力欄の右上にある「Enterで送信」にチェックを入れると、Enterキーで送信する動作に切り替わります。

日本語の入力では、変換を確定するときにEnterキーを押します。Enterキーで送信する設定にしていると、変換の確定のつもりで押したEnterで、書きかけのメッセージが送られてしまうことがあります。誤送信が多い人は、「Enterで送信」のチェックを外し、Shift＋Enterで送る設定にしておくと安心です。逆に、短いメッセージをたくさん送る人は、Enterで送信する設定のほうが手早く感じられます。自分の書き方に合わせて選びます。

どのメッセージへの返信か分からない

流れの速いグループチャットでは、誰が何に返事をしたのかが分からなくなりがちです。チャットワークには、返信と引用の機能があります。

返信の機能を使う

公式ヘルプ「メッセージを返信する」によると、返信したいメッセージにマウスのカーソルを合わせたときに表示される「返信」をクリックすると、メッセージ入力欄に返信相手の名前が入ります。返信されたメッセージには「RE」のアイコンが付き、クリックすると返信元のメッセージを確かめて、その位置へ移動できます。

宛先を入れずにメッセージだけを書くと、どの話への返事かが分かりにくくなります。返信の機能を使うだけで、読む側は話のつながりをたどれるようになります。

引用で論点をはっきりさせる

長いメッセージの一部にだけ返事をしたいときは、引用が便利です。公式ヘルプ「メッセージを引用する」によると、メッセージにカーソルを合わせて「引用」を押すと全文を引用でき、メッセージの一部をマウスで選んで「メッセージに引用」を押すと一部だけを引用できます。

公式ヘルプには、2020年11月9日以降、引用したメッセージの中にTOやREが含まれていても、対象のユーザーには通知が送られない仕様に変わったとも書かれています。引用で誰かに知らせたい場合は、引用とは別に宛先を入れる必要があります。

過去のやり取りが探せない

検索の使い方を知る

公式ヘルプ「チャット名 / メッセージを検索する」によると、チャット画面の上部にある検索欄にキーワードを入れると、チャット名とメッセージを検索できます。すべてのチャットのメッセージを検索した結果は、新着順、チャット別、ユーザー別に表示を切り替えられ、メッセージから元の発言の位置へ移動できます。特定のチャットの中だけを検索したいときは、チャット画面の右上の虫眼鏡のアイコンから検索します。

検索オプションを使うと、発言者、発言日、除外するキーワードで絞り込めますが、公式ヘルプによると、フリープランでは検索オプションは使えません。また、フリープランで検索できるのは直近40日以内に投稿されたメッセージです。

探さなくて済む形で残す

チャットは流れていくものなので、後で確かめる必要がある内容は、チャットとは別の形で残しておくほうが確実です。

・決まったことは、チャットの概要欄に追記する
・自分用の控えは、マイチャット（自分だけのチャット）に転記する
・依頼や期日は、次の節で紹介するタスクにする
・見積もりや契約に関わる内容は、ファイルやメールでも残しておく

特にフリープランでは40日を過ぎたメッセージが見られなくなるため、金額や納期など後でもめやすい内容は、チャット以外の場所にも記録しておくと安心です。

依頼が流れて忘れられる

チャットでの依頼は、ほかのメッセージに埋もれて忘れられやすいものです。チャットワークには、メッセージとは別にタスクを作る機能があります。料金ページによると、タスクの追加と完了、担当者の設定はフリープランでも使えます。

依頼をするときは、メッセージで頼むだけでなく、タスクとして担当者と期限を付けて登録しておくと、相手のタスクの一覧に残ります。依頼された側も、自分のタスクの一覧を見れば、やるべきことを見落とさずに済みます。公式ヘルプには、グループチャットからマイチャットにタスクを追加する方法や、テンプレートを使ってタスクを作る方法も載っています。

チームでタスクを使う決まりを作るだけで、「言った、言わない」のすれ違いは大きく減ります。

通知が多すぎる、または気づかない

通知についての不満は、人によって正反対です。参加しているチャットが多い人は通知が多すぎると感じ、たまにしか開かない人はメッセージに気づかないと感じます。どちらも設定で調整できます。

公式ヘルプ「通知に関するFAQ集」では、未読メール通知、デスクトップ通知、プッシュ通知、未読バッジ表示の4つが紹介されています。

通知の種類	内容
未読メール通知	一定時間見ていないチャットがあれば、登録しているメールアドレスに知らせる
デスクトップ通知	メッセージが届いたときに、パソコンの画面に通知を出す
プッシュ通知	モバイル版のアプリに通知を出す
未読バッジ表示	未読のチャットの数を、アプリのアイコンに表示する

気づかない人は未読メール通知を短くする

公式ヘルプ「未読メール通知を設定する」によると、画面右上の自分の名前から「環境設定」を開き、「通知設定」タブの下の「メール通知」で、24時間ごと（初期設定）、12時間ごと、6時間ごと、3時間ごと、2時間ごと、1時間ごと、通知しない、から選べます。チャットワークをたまにしか開かない人は、間隔を短くしておくと、メッセージを長く放っておかずに済みます。ただし、チャットワークにログインした状態でブラウザを開いたままにしていると、通知のメールは送られません。

多すぎる人はTOがあったときだけにする

環境設定には、TOがあったときだけデスクトップ通知に表示する設定もあります。参加しているチャットが多い人は、自分宛てのメッセージだけ通知が出るようにすると、通知の数を大きく減らせます。

相手が今対応できるか分からない

公式ヘルプ「相手のステータス（ログイン中や休暇など）を把握できませんか？」では、相手のログイン状況や休暇の状況を表示する機能は設けていないと説明されています。共有したい場合は、発言で伝えるか、プロフィールの名前（表示名）の欄に書く方法が案内されています。

たとえば、表示名を「山田（10/14まで休暇）」のようにしておくと、メッセージを送ろうとした相手に状況が伝わります。休暇や外出の予定は、チャットの概要欄や、チーム内の決まったチャットに書く運用にしておくと、返事がないことへの不安も減ります。

取引先が増えるとコンタクトの上限に当たる

フリープランで使っている個人の業務委託の人が、取引先が増えてから戸惑いやすいのが、コンタクトの上限です。公式ヘルプ「コンタクト数について」によると、フリープランでは組織外のコンタクトは1ユーザーあたり20人までです。

組織外のコンタクトとは、同じ組織に入っていないユーザーとのつながりのことです。別の組織の人と連絡を始めるときは、どちらかがコンタクトの承認依頼を送り、承認されるとつながります。つながると、ダイレクトチャットを送ったり、グループチャットにメンバーとして追加したりできるようになります。承認されていないコンタクトや、承認依頼中のコンタクトは数に入りません。

いくつもの取引先と仕事をしていると、担当者や関係者とつながるうちに20人に届くことがあります。今のコンタクトの数は、チャット画面の右上の「コンタクト管理」を開くと、「コンタクト一覧」のタブに組織内と組織外に分けて表示されます。上限が近づいたら、もう連絡を取らない相手とのコンタクトを整理するか、有料プランを検討します。取引先の組織に招待してもらい、その組織の一員として使う形にできる場合もあるので、相手に相談してみる価値があります。

チームで使い方の決まりを作る

チャットワークの使いにくさのかなりの部分は、道具の仕様より、使う人どうしの決まりがないことから来ています。チームや取引先と、次のような決まりを最初に共有しておくと、日々のやり取りが楽になります。

・依頼するときは、必ず宛先（TO）を入れる
・誰かのメッセージに答えるときは、返信の機能を使う
・確認しただけのときは、文字で返事をせずリアクションで済ませる
・期限のある依頼は、タスクとして登録する
・決まったことは、概要欄に追記する
・休暇や外出は、表示名か決まったチャットで知らせる
・夜間や休日の連絡を控える時間帯を決める

リアクションは、公式ヘルプ「メッセージにリアクションする」によると、メッセージにカーソルを合わせて「リアクション」をクリックし、絵文字を選ぶと付けられます。誰がリアクションしたかも一覧で確かめられます。「了解しました」の一言を全員が書き込むとチャットが流れてしまうので、確認の合図はリアクションで済ませると、大事なメッセージが埋もれにくくなります。料金ページによると、フリープランで使えるリアクションは6種類で、有料プランでは全種類が使えます。

夜間や休日の連絡については、有料プランの予約送信の機能を使えば、書いたメッセージを相手の業務時間に届くように送れます。フリープランでは使えないため、その場合は「急ぎでなければ翌営業日の返事でかまいません」と一言添えるだけでも、相手の負担は軽くなります。

デスクトップ版アプリとブラウザ版の違い

チャットワークは、ブラウザで使う方法のほか、パソコンに入れて使うデスクトップ版アプリもあります。どちらを使うかで、使い心地が少し変わります。

公式ヘルプ「デスクトップ版アプリで制限のある機能」によると、デスクトップ版アプリでは、フォントの指定、ブラウザの拡張機能、ログインが必要な外部サービスのプレビュー、認証付きのプロキシの環境での利用ができません。右クリックのメニューは、文字のコピーや貼り付けなどの簡単な操作に限られます。入力の途中で画面を閉じた場合、アプリが常駐している間は内容が保たれますが、アプリを完全に終了させると保たれません。アカウントや管理者の設定は、ブラウザに移って行います。

ブラウザの拡張機能を使って画面を自分好みに整えたい人や、ほかのサービスのプレビューをよく使う人は、ブラウザ版のほうが合っています。逆に、ブラウザのタブに埋もれさせずにチャットワークだけを開いておきたい人は、デスクトップ版アプリのほうが探す手間がかかりません。

取引先ごとにアカウントが分かれて切り替えが手間

業務委託で複数の取引先と仕事をしていると、取引先ごとに別のチャットワークのアカウントを使っている場合があります。公式ヘルプ「複数アカウントで利用する」によると、1つのメールアドレスで複数のアカウントは作れませんが、別のメールアドレスで登録すれば複数のアカウントを使えます。複数のアカウントを1つにまとめることはできません。

アカウントが分かれていると、ログインし直したり、ブラウザを分けたりする手間がかかります。この手間を減らす方法の1つが、ウェブアプリを1つの画面にまとめるアプリを使うことです。

SpaceDeckで、アカウントごとにログインしたまま切り替える

この用途の選択肢の1つが、Mac用のアプリのSpaceDeckです。公式サイトでは、毎日使うウェブアプリを1つの画面に集め、各アプリを独立したスペースで動かすアプリ集約ブラウザとして紹介されています。対応アプリの一覧にはChatworkも入っています。

公式サイトに書かれている主な特徴は次のとおりです。

・アプリごとに専用のCookieの入れ物を持ち、同じサービスに複数のアカウントでログインしたまま使える（Proの機能、14日間の体験期間中も使える）
・アプリを「本業」と「副業」、「会社A」と「会社B」のようにワークスペースに分けられる
・すべてのアプリの通知を1つの場所にまとめ、おやすみモードの時間を設定できる
・アプリごとにズームとミュートを記憶する

対応するのはmacOS 12 Monterey以降で、Apple SiliconとIntelの両方に対応しています。料金は、無料版がワークスペース1つ、1つのワークスペースあたりアプリ3つまでで、上限のないProは月額980円、年額8,800円、買い切り19,800円と公式サイトに書かれています。最初の14日間は、アカウントの登録もクレジットカードも要らずにすべての機能を試せます。

取引先ごとのChatworkに加えて、メールや別のチャットも同じ画面で切り替えたい人は、SpaceDeckで複数のアカウントを並べて使う方法を試してみると、ログインし直す手間がなくなります。

SpaceDeckは、@SOHOを運営する株式会社ライフスケープが開発・提供しています。

メールとの使い分けを決めておく

チャットワークの使いにくさの中には、「本来メールのほうが向いている用件を、チャットで済ませようとしている」ことから来るものもあります。

チャットは、短いやり取りを素早く重ねるのに向いています。一方で、条件の確認、見積もりの提示、契約に関わる取り決めのように、後から正確に読み返す必要があるものは、件名のあるメールやファイルのほうが残しやすい場面があります。

使い分けの目安を挙げます。

・チャット：日々の進み具合の連絡、ちょっとした確認、ファイルの受け渡しの連絡
・メールやファイル：見積もり、発注の条件、納期や金額の取り決め、社外への正式な案内

取引先と最初に「どこまでをチャットで、どこからをメールで」と決めておくと、チャットの中に大事な取り決めが埋もれることを防げます。

取引先からチャットワークを指定されたとき

業務委託の仕事では、自分から道具を選ぶのではなく、取引先からチャットワークを使ってほしいと言われることがよくあります。慣れていない道具を指定されると戸惑いますが、始める前に次の3つを確かめておくと、使いにくさを感じる場面が減ります。

自分のアカウントで参加するのか、取引先の組織に招待されて参加するのか
連絡は誰宛てに、どのグループチャットで行うのか
返事の目安の時間と、連絡を控える時間帯

1つ目は、フリープランの閲覧の制限やコンタクトの上限に関わります。取引先の組織が有料プランを使っていて、その組織の一員として招待される場合は、使える機能が変わることがあります。2つ目と3つ目は、チャットの流れが速くなったときの迷いを減らします。最初の打ち合わせで数分確かめておくだけで、その後のやり取りがずっと楽になります。

チャットのやり取りと、働き方のデータから見えること

最後に、在宅ワークや業務委託の仕事を長く見てきた立場から、チャットの道具との付き合い方を整理します。

業務委託で働く人は、取引先ごとに違うチャットの道具を使うことが珍しくありません。ある取引先はチャットワーク、別の取引先は別のチャット、さらに別の取引先はメール、という具合です。道具の使い方そのものより、それぞれの場でどう伝えれば誤解がないかを考える力のほうが、仕事の評価に直結します。問い合わせ対応や連絡の取りまとめを仕事にしたい人は、カスタマーサポート・事務全般のお仕事で、チャットやメールでの対応の仕事の種類と始め方を確認できます。

チャットで伝わる文章を書く力は、練習で伸ばせます。ビジネス文書検定のように、ビジネスの文章の書き方を体系立てて学べる試験もあります。結論を先に書く、依頼と報告を分ける、期限を必ず入れる、といった基本を押さえるだけで、チャットでのやり取りは驚くほど楽になります。仕事を探す場の選び方を知りたい人は、クラウドワークスとランサーズの違いを徹底比較｜2026年最新版で、主なクラウドソーシングの手数料や使い勝手の違いがまとめられています。

運営者として20年近くこの市場を見てきた限りでは、長く続く人ほど、相手の使っている道具に合わせて柔軟にやり取りし、そのうえで伝え方を工夫しています。チャットワークを使う取引先にはチャットワークの作法で、メールの取引先にはメールの作法で、という切り替えができる人は、「この人とは仕事がしやすい」と思われやすいものです。中間の手数料を挟まずに依頼主と直接やり取りする働き方では、そうしたやり取りの心地よさが次の依頼につながり、同じ予算で依頼主はより多くを頼め、受ける側の手取りも厚くなります。チャットワークが使いにくいと感じたら、まずはEnterキーと通知の設定を見直し、次にグループチャットの分け方を取引先と相談してみてください。