複数社を掛け持ちすると在宅の営業事務のリモート補助は納期が重なる

2026年6月1日

前田壮一

この記事のポイント

✓在宅の営業事務リモート補助を複数社で掛け持ちすると
✓なぜ納期が重なるのかを構造から解説します
✓契約前に確認すべき条項

在宅で営業事務のリモート補助を1社受けてみたら、思ったより時間が余った。もう1社増やせば収入が倍になる。そう考えている方に、先に結論をお伝えします。

掛け持ちすると、納期は必ず重なります。

これは運の問題ではありません。営業事務という業務の性質上、必然的にそうなります。月末の締め、月初の請求処理、四半期末の集計。どの会社もほぼ同じ時期にこれをやります。2社受ければ、その山が同じ週に2つ来ます。3社なら3つです。

まず、安心してください。掛け持ちが不可能だという話ではありません。重なることを前提に設計すれば成立します。逆に、重ならないと思って始めると、2ヶ月目の月末に必ず破綻します。

この記事では、なぜ重なるのかという構造の話から、契約前に確認しておく条項、秘密保持や競業に関する注意点、税と社会保険の扱い、そして掛け持ちを減らすべき判断基準まで、順に書いていきます。リスクを隠さずに書くので、少し重く感じる箇所があるかもしれませんが、後から知るより先に知るほうが楽です。

なぜ納期が重なるのか

まず構造を理解してください。ここが分かっていないと、対策が「頑張る」になってしまいます。

営業事務の業務は月次のリズムで動いている

営業事務の補助業務の中身を分解すると、大半が月次の会計や販売管理のサイクルに紐づいています。求人サイトに出ている在宅の営業事務の募集内容を見ると、業務範囲の広さが分かります。

完全フルリモートで営業事務を募集しており、ニッチ業界ながら事業拡大成長中で安定性があります。主な業務は、営業活動のバックオフィス業務全般、ITを活用した業務改善提案・実行、営業資料作成、データ集計、顧客一次対応、メンバー管理などです。年間休日は120日、土日祝休で残業も月5時間程度とワークライフバランスを整えながら働けます。出典: 求人ボックス

この募集は雇用型ですが、業務委託で切り出される補助業務も同じ構成要素から取られます。資料作成、データ集計、顧客一次対応。このうち顧客一次対応は日中の即応が必要で、資料作成とデータ集計は月次のサイクルに乗ります。掛け持ちを考えるとき、どの要素を受けるかで難易度がまったく変わります。

月末には、受注の締め処理があります。その月の売上を確定させる作業です。月初には、請求書の発行と送付があります。そして中旬には、入金の消込と督促の確認が入ります。

このサイクルは会社ごとに2日か3日ずれることはありますが、根本的にはずれません。多くの企業が月末締めの翌月末払いという商習慣で動いているからです。締め日が20日の会社もありますが、少数派です。

つまり、2社受けると、月末の3日間から5日間に両方の負荷が集中します。月の残り25日は暇で、5日間だけ地獄になる。これが掛け持ちの実像です。

「月20時間」という数字が誤解を生む

契約時に「月15時間程度」と聞くと、多くの方は週4時間弱と換算します。これなら2社でも週8時間だから大丈夫だ、と考えます。

しかし実態は違います。月15時間のうち、10時間が月末月初の5日間に固まっている、というのが普通です。2社なら、その5日間に20時間です。1日4時間。本業がある方には、これは無理な数字です。

契約前に確認すべきは総時間ではなく、時間の分布です。「業務量が集中するのは月のいつ頃ですか」という質問を、必ずしてください。

割り込みは掛け算で増える

もうひとつ厄介なのが、割り込みの量です。

営業事務の補助では、依頼が予定通りに来るとは限りません。急な見積依頼、条件変更、顧客からの照会。これらは各社から独立して発生します。

1社なら週2回の割り込みが、3社なら週6回です。作業時間の合計は3倍でも、集中を切られる回数も3倍になります。そして、集中を切られるコストは作業時間に計上されません。

ツールの切り替えコスト

社ごとに使うツールが違います。A社はSlackとGoogleスプレッドシート。B社はChatworkとExcel。C社はメールと基幹システム。

ログインし直し、書式のルールを思い出し、担当者の癖に合わせる。この切り替えに毎回10分から15分かかります。3社を1日で回すと、それだけで45分が消えます。

私も独立した当初、複数のクライアントの技術文書を並行して受けていた時期があります。各社の用語の定義や表記ルールが微妙に違い、頭の中で切り替えるたびに集中が途切れました。作業時間の合計は想定内なのに、常に何かを取りこぼしている感覚が消えなかった。結局、社数を減らして1社あたりの受注量を増やす形に変えたところ、収入はほぼ同じで負荷だけが下がりました。

掛け持ちを成立させる設計

構造が分かったところで、それでも掛け持ちするなら何をするかを書きます。

設計1: 締めのタイミングが違う相手を選ぶ

最も効果的なのがこれです。締め日が20日の会社と月末の会社を組み合わせれば、山が分散します。

契約前に「御社の締め日はいつですか」と聞いてください。これは失礼な質問ではなく、業務設計上の当然の確認です。むしろ、この質問をする人は業務を分かっていると受け取られます。

締め日が同じ場合、次善の策として、業務の性質が違う相手を選びます。片方が月次のルーチン業務なら、もう片方は単発のプロジェクト型業務にする。「顧客データの名寄せ」「営業資料のテンプレート整備」といった業務は、着手時期を自分で決められます。

設計2: 社数の上限を先に決める

本業がある方は2社、専業でも3社が現実的な上限です。

4社以上になると、管理そのものが仕事になります。どの会社にいつ何を提出したか、どの質問への回答待ちか。これを把握するだけで週2時間くらい使うようになり、その時間には報酬が発生しません。

上限を先に決めておくと、新しい話が来たときに迷いません。「現在2社と契約しており、品質を保てる上限に達しています」と断れます。

設計3: 月末の週を最初から空けておく

掛け持ちする場合、月末の5日間は最初から予定を入れないでください。家族の予定も、本業の残業も、この期間は避ける前提で組みます。

逆に、月の中旬は暇になります。ここに単発の作業や、次月の準備を寄せる。月内で平準化するのではなく、山と谷があることを認めて、谷に何を置くかを設計するほうが現実的です。

設計4: 各社に掛け持ちを伝えておく

これは意見が分かれるところですが、私は伝えておくべきだと考えています。

伝えておけば、月末に「今週は他社の締め対応もあるため、火曜と水曜は対応が遅れます」と言えます。伝えていないと、単に遅い人になります。

多くの発注側は、業務委託の相手が他社の仕事も受けていることを当然として理解しています。隠す必要はありません。ただし、他社の社名や業務内容を具体的に話すのは避けてください。守秘義務の観点で問題になります。

月末が重なった週を、実際にどう乗り切るか

構造の話と契約の話をしてきましたが、それでも月末は来ます。重なった週の具体的な回し方を書いておきます。

前週のうちに準備を終わらせる

月末の作業のうち、締めの数字が確定しないと着手できない部分は限られています。実際には、フォーマットの準備、前月分との比較表の枠組み、送付先リストの確認といった作業は前週にできます。

月末の5日間に20時間かかっている作業を分解すると、そのうち6時間から8時間は前倒しできる性質のものです。これを中旬の暇な時期に移すだけで、山の高さが3割下がります。

前倒しできる作業を見つけるには、一度、月末にやったことを全部書き出してみてください。「数字が来ないとできないもの」と「先にできるもの」に分けると、思ったより後者が多いことに気づきます。

提出の順番を先に決める

複数社の締めが重なる週は、着手した順ではなく、決めた順で処理してください。

順番の決め方は、締切が早い順ではありません。遅れたときの影響が大きい順です。請求書の発行が遅れると入金がずれるので影響が大きい。社内資料の集計は1日遅れても実害が小さい。この差で並べます。

そして、順番を決めたら各社に伝えてください。「今週は他社の締めも重なっており、火曜午前に着手して水曜中に提出予定です」と先に言っておく。言わずに遅れるのと、言ってから予定通り出すのでは、同じ提出日でも評価がまったく違います。

遅れそうなときは、早く小さく伝える

どうしても間に合わない見込みが立ったら、その時点で伝えてください。締切当日に「間に合いません」と言うのが最悪です。

伝えるのは1行で構いません。「他社案件との重なりで、木曜提出予定が金曜午前になる見込みです」。この連絡が2日早いだけで、相手は社内の段取りを組み替えられます。

私も独立してから、複数案件が重なった週に一度、連絡を後回しにして当日ぎりぎりに謝ったことがあります。相手は怒りませんでしたが、その後しばらく依頼のメッセージに細かい確認事項が増えました。信頼が減ったということです。あれ以来、遅れる可能性が5割を超えた時点で伝えるようにしています。

部分提出を提案する

全部揃わないと出せないと思い込んでいる方が多いのですが、部分提出が可能な場合があります。

「請求データの入力は完了しましたので先にお送りします。突合の結果は明日の午前中にお送りします」。この形で出せば、相手は先に進める部分を進められます。全部揃うまで待たせるより、確実に喜ばれます。

分割できるかどうかは、事前に聞いておくといいです。「作業が重なった場合、途中まででお出しする形は可能でしょうか」と平時に確認しておけば、非常時に慌てません。

家族に月末の予定を共有しておく

掛け持ちしている方が見落としがちなのが、家庭側との調整です。月末の5日間に負荷が集中すると分かっているなら、その期間の予定を家族に先に伝えてください。

「毎月28日から3日までは夜に作業する」と決めて共有しておくのと、その都度パソコンに向かうのとでは、家庭側の受け止め方がまったく違います。後者は「いつも仕事をしている人」に見えるため、実際の時間より負担が大きく評価されます。

同時に、その期間は家事の分担を一時的に変えてもらう交渉をしておくといいです。月末だけの話なので、通年の負担増ではありません。この説明ができるのは、負荷の分布を把握している人だけです。掛け持ちの設計は、仕事の側だけでなく生活の側にも必要になります。

翌月の予定を月末に決めない

月末の疲れた状態で、翌月の受注を決めないでください。判断力が落ちているうえに、「今月も乗り切ったから大丈夫」という誤った自信が出ます。

新しい依頼の可否を決めるのは、月の中旬にしてください。山を越えた直後ではなく、次の山が見えてくる前の落ち着いた時期です。この時期なら、記録を見ながら冷静に計算できます。

契約書で確認しておくこと

ここからは契約面の話です。掛け持ちには法的な注意点があります。

競業避止義務の条項

業務委託契約書に「競業避止」の条項が入っていることがあります。契約期間中、同業他社の業務を受けることを制限する内容です。

営業事務の補助業務でこの条項が入っているケースはそれほど多くありませんが、ゼロではありません。特に、特定の業界に特化した企業の場合、競合他社の情報に触れることを警戒して条項を入れることがあります。

契約書を受け取ったら、「競業」「競合」「同種の業務」という語で検索してください。該当する条項があれば、その範囲を確認します。「当社と競合する事業者」という書き方だと範囲が曖昧なので、具体的にどこまでかを事前に確認しておくべきです。

秘密保持義務の範囲

営業事務の補助では、顧客名、取引条件、単価といった情報に触れます。これらは秘密保持の対象です。

掛け持ちしていると、無意識のうちに情報が混ざるリスクがあります。たとえば、A社で見た価格設定の考え方を、B社での提案に使ってしまう。悪意はなくても、契約違反になり得ます。

対策は物理的な分離です。会社ごとにフォルダを分け、ファイル名の先頭に社名を入れる。作業中は他社のファイルを開かない。地味ですが、これが最も確実です。

秘密保持と契約条項の考え方については、フリーランスを守る「下請法（取適法）」の知識｜発注書・契約書の必須項目チェックリストに、業務委託契約で確認すべき項目が整理されています。掛け持ちの前に、いま結んでいる契約の中身を一度読み返しておくといいと思います。

発注書の有無

口頭やチャットだけで業務が発生している場合、掛け持ちで問題が起きたときに何が合意事項だったかを証明できません。

業務委託では、発注内容を書面で残しておくことが基本です。取引の適正化に関する法律では、発注者に対して取引条件を明示した書面の交付が求められる場合があります。制度の詳細については公正取引委員会の情報を確認してください。

発注書がない状態で作業を進めると、納期や報酬の認識のずれが後から表面化します。掛け持ちでは複数社の条件を同時に扱うため、記憶に頼ると必ずどこかで食い違いが出ます。最低限、業務内容、報酬、納期、支払期日の4項目はテキストで残してください。チャットのやり取りでも、後から見返せる形なら証拠になります。

本業の就業規則

本業がある方は、副業に関する就業規則を確認してください。

多くの企業で副業は容認される方向にありますが、届出制になっているケースが大半です。無届けで始めて後から発覚すると、内容の是非以前に手続き違反として扱われます。

確認すべきは、副業が許可制か届出制か、禁止される業種や取引先の範囲があるか、報告が必要な収入の水準があるか、の3点です。掛け持ちで社数が増えると、届出も社数分必要になる場合があります。

税と社会保険の扱い

掛け持ちすると、金銭面の手続きも増えます。ここを甘く見ると、翌年の確定申告で慌てることになります。

確定申告の要否

給与以外の所得が年間20万円を超える場合、確定申告が必要になります。業務委託の報酬は雑所得または事業所得として扱われ、必要経費を差し引いた後の金額で判定します。

掛け持ちしている場合、各社からの報酬を合算します。1社あたりは少額でも、3社合わせると超えることは普通にあります。「1社ずつは小さいから大丈夫」という考え方は成立しません。

申告の手続きや必要書類については、国税庁の情報を確認してください。制度は改正されることがあるので、その年の最新の内容を見るのが確実です。

源泉徴収の扱い

業務委託の報酬から源泉徴収されている場合と、されていない場合があります。営業事務の補助業務は、源泉徴収の対象となる報酬の範囲に該当しないことが多く、全額が振り込まれるケースが一般的です。

この場合、税金は自分で納めることになります。振り込まれた金額を全部使ってしまうと、翌年に納税資金がなくなります。掛け持ちで収入が増えるほど、この落とし穴は大きくなります。目安として、報酬の15パーセントから20パーセント程度を別口座に分けておくと安全です。

経費の記録

掛け持ちしていると、経費の按分が必要になる場合があります。自宅の通信費や電気代、パソコンの購入費など、業務に使った分を経費として計上できます。

ただし、社ごとに分ける必要はありません。事業全体の経費として扱います。記録は取引ごとに残しておいてください。会計ソフトを使うと、複数社からの入金管理も一緒にできます。

税務の手続きを専門家に依頼するという選択肢もあります。税理士の副業ガイド｜確定申告代行・記帳代行で稼ぐ方法【2026年版】は依頼する側ではなく請け負う側の視点で書かれていますが、記帳代行や申告代行がどういう作業なのかを知っておくと、自分でやるか依頼するかの判断がしやすくなります。

事業として続ける場合の届出

副業の規模が大きくなり、継続的な事業として扱う場合、開業届の提出を検討する段階になります。青色申告の承認申請を併せて行うと、控除の面で有利になる場合があります。

法人化まで検討する段階になれば、登記の手続きが関わってきます。本店移転・役員変更登記の報酬相場｜オンライン申請とプロへの依頼比較【2026年最新】には、登記関連の手続きにかかる費用の目安が整理されています。掛け持ちの段階では早い話ですが、収入が伸びたときの選択肢として頭に入れておくといいです。

掛け持ちをやめるべき判断基準

増やす話ばかり書いてきましたが、減らす基準も書いておきます。ここが抜けると、増やしたまま崩れます。

基準1: 納期を守れなかった回数

3ヶ月の間に、納期に間に合わなかった、あるいは間に合わせるために品質を落とした回数を数えてください。2回以上あれば、社数が多すぎます。

「今回はたまたま重なった」という説明を自分にしているなら、それは危険な兆候です。営業事務の掛け持ちで納期が重なるのは、たまたまではなく構造です。

基準2: 月末の睡眠時間

月末の5日間に、睡眠が5時間を切る日が3日以上あるなら、その掛け持ちは持続しません。1ヶ月なら耐えられますが、これが毎月続くと体が先に音を上げます。

基準3: どの会社の何をやったか思い出せない

週の終わりに、その週にやった作業を会社ごとに思い出してみてください。すぐに出てこないなら、管理の限界を超えています。

記録を取っていれば思い出す必要はありませんが、記録すら取れていない状態なら、それ自体が過負荷のサインです。

基準4: 実効時給が下がっている

契約金額を実際にかかった時間で割った数字を、社数を増やす前と後で比べてください。切り替えコストと管理コストの分、増やした後のほうが下がっていることがあります。

たとえば1社のときに実効時給1800円だったものが、3社にして1400円に落ちているなら、収入総額が増えていても働き方としては悪化しています。

減らすときの順番

減らすと決めたら、次の順で選びます。

最初に外すのは、即応が必要な業務を含む契約です。時間の長さではなく拘束の強さで選びます。

次に、締め日が他社と重なっている契約。

3番目に、実効時給が最も低い契約。

そして、単に「合わない」と感じる契約。これは根拠が説明できなくても、判断材料として有効です。3ヶ月やって馴染まない相手とは、この先も馴染みません。

単価と手取りから見た掛け持ちの是非

そもそも掛け持ちが必要かどうかを、金銭面から検討します。

社数を増やすより単価を上げるほうが効率がよい

月3万円の契約を2つ持つのと、月6万円の契約を1つ持つのでは、後者のほうが圧倒的に楽です。切り替えコストも管理コストもゼロだからです。

1社で受注量を増やす交渉のほうが、新しい取引先を開拓するより成功率も高い。すでに信頼関係があり、業務も理解しているので、発注側にとっても好都合です。掛け持ちを考える前に、まずいまの取引先に「処理量を増やせます」と提案してみてください。

手数料の影響

仲介プラットフォームを経由している場合、報酬から16.5パーセントから20パーセント程度の手数料が引かれます。掛け持ちで3社、合計月9万円なら、1万5000円前後が毎月消えます。年間で18万円です。

社数を増やして稼ぐという発想は、この手数料を考えると効率が悪くなります。稼働時間には上限があるので、増やせる量に限りがあるからです。

手数料0%で直接契約できる形の仲介であれば、同じ稼働で手元に残る額が変わります。発注側から見ても、仲介コストが乗らないぶん同じ予算でより多く依頼できます。1社あたりの取引を厚くする方向と、この構造は相性がいいです。

職種による水準の違い

そもそも営業事務の補助という業務の単価水準も確認しておくべきです。ソフトウェア作成者の年収・単価相場や著述家，記者，編集者の年収・単価相場と比べると、水準の差ははっきりしています。

掛け持ちで時間を埋めるより、単価水準の高い領域へ移るほうが総合的には効率がよい場合があります。ただし、移るには学習期間が必要です。掛け持ちで疲弊していると、その学習時間が取れません。ここも判断材料のひとつです。

スキルの底上げは掛け持ちの前に

営業事務の補助で作業時間を短縮するなら、表計算の操作と文書の型を押さえるのが最短です。ビジネス文書検定の出題範囲は社外文書の書式や敬語の使い分けを扱っており、修正の往復を減らす効果があります。

一方、CCNA（シスコ技術者認定）のようなネットワーク系の資格は、営業事務の補助業務では評価される場面がほとんどありません。IT寄りの領域へ移りたい場合の投資としては意味がありますが、いまの掛け持ちを楽にする手段ではないです。

市場を20年見てきた立場からの観察

在宅ワークの仲介という市場を20年見てきた立場から言えば、掛け持ちで長く続いている人は、社数が少ないです。

続いている人は、1社か2社に絞って、そこでの受注量を厚くしています。逆に、社数を増やして収入を作ろうとした人は、半年から1年で消耗して離れていく傾向が明確です。

もうひとつ見えるのは、単発の作業をこなすのではなく「この人に任せると楽だ」という関係を作りに行く人が残るという点です。営業事務の補助でいえば、判断基準を自分から文書にして共有し、次からは確認なしで進められる状態を作る。この一手間をかけた人は、社数が少なくても収入が安定します。相手が仕事を増やしたくなるからです。

そして手取りの話です。同じ6万円の予算でも、中間マージンが乗る経路と乗らない経路では、依頼できる量と受け取る額の両方が変わります。運営者として見てきた限りでは、直接取引に移った方が言うのは「稼ぎが増えた」ではなく「同じ時間で残る額が増えた」という表現です。掛け持ちで時間を埋めるより、この差のほうが効いてくる場面は多いです。

データから見える、掛け持ちの実態

在宅ワークの仲介サービスに集まる案件と契約の動きを見ていくと、営業事務の補助というカテゴリにはいくつかの傾向があります。

複数契約を並行している人の継続期間は、単一契約の人より短く出ます。理由はここまで書いてきた通りで、納期の集中と管理コストです。ただし、締め日が異なる相手を組み合わせている場合や、片方が単発型の業務である場合は、この差が小さくなります。設計次第で結果が変わるということです。

もうひとつは、契約範囲を狭く定義したほうが掛け持ちしやすいという傾向です。「営業事務全般」を2社受けると業務が読めませんが、「受注データ入力のみ」を2社なら作業が同種なので切り替えコストが下がります。同じ種類の業務を複数社から受けるという組み方は、掛け持ちの中では最も現実的な形です。

営業事務の補助から他の領域へ広げる道もあります。データを扱う経験はAI・マーケティング・セキュリティのお仕事が扱う領域につながりますし、業務の非効率を見つけて改善する方向ならAIコンサル・業務活用支援のお仕事があります。アプリケーション開発のお仕事は学習コストが大きいので、掛け持ちで手一杯の状態で目指すものではありませんが、社数を絞って時間を作れば選択肢になります。

掛け持ちを検討している方に、最後にお伝えしたいことがあります。増やす前に、いまの1社で受注量を増やせないかを聞いてみてください。それができるなら、掛け持ちの手間をすべて省いて同じ収入が得られます。断られてから増やしても遅くありません。順番を逆にすると、後戻りが難しくなります。