ワーケーション中にできる仕事 2026｜旅先でも稼げる在宅ワークの選び方と注意点

2026年1月31日

中西直美

この記事のポイント

✓ワーケーションと仕事を両立させたい方へ
✓2026年の最新トレンドをもとに
✓旅先でも稼げる在宅ワークの種類・選び方・費用・注意点を産業カウンセラーの視点でわかりやすく解説します

「ワーケーションに興味はあるけど、本当に仕事になるの？」

そういう不安を抱えたまま、なかなか踏み出せない方がとても多いんです。

この記事では、旅先でも続けられる仕事の選び方、準備すべき環境、気をつけたい落とし穴まで、産業カウンセラーとして現場で見てきた視点も交えながらお伝えします。読み終わる頃には「自分にもできそう」という手ごたえが生まれているはずです。

ワーケーションとは何か。2026年の現状を整理する

ワーケーションとは「ワーク（仕事）」と「バケーション（休暇）」を組み合わせた造語です。観光地やリゾート、地方の農村など、普段の職場とは異なる場所で仕事をしながら旅行や休暇も楽しむ働き方を指します。

コロナ禍でリモートワークが急速に普及し、「場所を選ばずに働く」という概念が一般的になったことで、ワーケーションへの関心も高まりました。しかし、実際の普及率はまだ低いというのが現状です。

とはいえ、民間会社（※）の調査によると2021年3月時点でワーケーションの経験率は6.6%（テレワークは39.6%）にとどまっているのが現状。所属する会社にワーケーションの制度がなかったり、あってもなかなか活用しにくかったりと課題があり、ワーケーションをしてみたいと思いつつも、実際に行うには至っていない人も多そうです。

この数字を見て、「やっぱり難しいのか」と思わないでください。逆に言えば、まだ多くの人が実践できていないからこそ、今から取り組めば先行者になれる領域です。

2026年現在、地方自治体がワーケーション受け入れのための整備を強化しており、高速Wi-Fiが整ったコワーキングスペースや、ワーケーション専用のコテージ・ホテルプランも全国各地に増えています。フリーランサーや副業ワーカーにとっては、かつてよりずっと始めやすい環境が整ってきたと言えます。

ワーケーションの2つのスタイル

ワーケーションには大きく分けて2つのスタイルがあります。

1. リゾート型ワーケーション 海や山、温泉地など観光地を選び、仕事の合間にその土地ならではの体験を楽しむスタイルです。短期間（3日〜1週間程度）のケースが多く、気分転換と仕事の両立を目指します。

2. 地方移住型（ロングステイ型） 数週間から数ヶ月間、地方に腰を据えて生活しながら仕事を続けるスタイルです。テレワーク移住や「デュアルライフ」とも呼ばれ、地方の生活コストの低さを活かしながら収入を確保します。

どちらのスタイルが合うかは、仕事の内容や生活状況によって変わります。まずは「週末プラス月曜日の3日間」といった短期から試してみるのが現実的です。

ワーケーションに向いている仕事・向いていない仕事

ワーケーションを成功させるうえで最も重要なのが「仕事の選び方」です。すべての仕事が旅先で可能なわけではありません。

ワーケーションに向いている仕事の特徴

旅先でも無理なく続けられる仕事には、次のような共通点があります。

パソコンとインターネット接続があれば完結する仕事

場所を選ばない仕事の基本条件です。紙の書類や物理的な機器が必要なく、クラウドサービス上でやりとりが完結するものを選びましょう。

非同期コミュニケーションが主体の仕事

リアルタイムでの対応が求められる仕事は旅行と相性が悪いです。一方、メールやチャットツール（SlackやChatwork等）で非同期にやりとりできる仕事は、時間や場所の柔軟性が高くなります。

成果物の納品で評価される仕事

「何時間働いたか」ではなく「何を完成させたか」で評価される業務委託・フリーランス型の仕事は、旅先でも効率よくこなせます。

ワーケーション向きの仕事 6選

Webライティング・コンテンツ制作

ブログ記事、SEOライティング、コラム執筆などは、パソコン1台あれば場所を問わず作業できます。クライアントとのやりとりはメールやドキュメント共有サービスで完結することがほとんどです。著述家・記者・編集者の年収・単価相場のデータを見ると、スキルを積んだライターほど単価の幅が広がることがわかります。

単価の目安は1文字0.5円〜3円程度で、案件の専門性や媒体によって大きく異なります。初心者でも参入しやすく、文章力を磨きながら収入を得られる仕事です。

Webデザイン・グラフィックデザイン

バナー制作、ロゴデザイン、LP（ランディングページ）制作など、デザインツールを使った仕事も旅先向きです。ただし、高精細なモニターや十分なメモリを備えたパソコンが必要になるため、機材の持ち運びに注意が必要です。

プログラミング・システム開発

コーディングやシステム構築は、安定したインターネット接続さえあれば場所を選びません。アプリケーション開発のお仕事で紹介されているような案件では、リモート前提の業務委託も多く、ワーケーションとの相性が非常に高い分野です。

フロントエンドからバックエンド、スマートフォンアプリ開発まで、専門性に応じて単価も幅広く設定されています。ソフトウェア作成者の年収・単価相場を参考に、自分のスキルに見合った案件を探してみてください。

オンライン講師・コーチング

語学、資格取得支援、ビジネスコーチングなど、ZoomやTeamsを使ったオンライン授業・コンサルティングもワーケーション中に行いやすい仕事です。セッションの予約をある程度まとめることで、旅の予定と組み合わせやすくなります。

カウンセリングやコーチングのプラットフォームでの単価は1時間3,000円〜15,000円程度が相場です。専門性と実績を積むほど、単価交渉の余地も広がります。

データ入力・リサーチ業務

単価は低めですが、初心者がワーケーションを試す第一歩として取り組みやすい仕事です。商品情報の整理、市場調査レポートの作成、アンケート集計など、作業内容が明確で納期管理もしやすい特徴があります。

AI・デジタルマーケティング支援

SNS運用代行、広告運用、SEOコンサルティングなど、デジタルマーケティング関連の仕事は需要が急拡大しています。AI・マーケティング・セキュリティのお仕事やAIコンサル・業務活用支援のお仕事では、リモートで完結する案件が豊富に掲載されています。SEOに興味がある方はSEOコンサルタントで稼ぐ！仕事内容、年収、必要なスキルと資格を徹底解説も参考にしてみてください。

ワーケーションに向いていない仕事

反対に、以下の仕事はワーケーションとの相性が悪いため注意が必要です。

・対面が必要な接客業・営業職・重機や専用機器を使う製造・技術系の仕事・機密性が高く社内ネットワーク常時接続が必須の業務・リアルタイム対応が必須のカスタマーサポート（電話対応など）

「自分の今の仕事はワーケーションに向いているか」を判断するには、「過去1週間の業務のうち、パソコンとネットだけで完結した業務が何割あったか」を振り返ってみるのが一番わかりやすいです。

ワーケーションのメリット。なぜ今、注目されているのか

ワーケーションが多くの人に支持されている理由は、単なる「旅行しながら仕事」という表面的な魅力だけではありません。働き方の本質に関わる深いメリットがあります。

メリット1：創造性と集中力が上がる

環境が変わると、脳の働き方が変わります。心理学では「認知的柔軟性（Cognitive Flexibility）」と呼ばれる概念があり、新しい環境に身を置くことで、普段は思いつかないアイデアが生まれやすくなることが知られています。

毎日同じ部屋で、同じ椅子に座って作業していると、思考がマンネリ化しがちです。旅先の景色や空気の中で仕事に向き合うと、「この企画、こういう切り口もありだな」という発想が自然と生まれてくる、そういう声を多くのフリーランサーから聞きます。

メリット2：心身のリフレッシュができる

燃え尽き症候群（バーンアウト）を防ぐためには、定期的な環境変化が有効です。ワーケーションは「完全な休暇」とは異なりますが、日常の閉塞感から抜け出す効果があります。

私自身、フリーランスになった当初、在宅での仕事に慣れようとするあまり「旅行＝仕事から完全に離れる時間」という固定観念がありました。でも実際には、海辺のカフェで午前中だけ仕事をして、午後は海を歩くというスタイルのほうが、東京のデスクで1日中こもるよりもずっと生産性が高かったんです。「仕事を少し持っていく」ことで、罪悪感なく旅を楽しめるという副次的な効果もありました。

メリット3：生活コストの節約につながることがある

地方移住型のワーケーションでは、都市部より家賃や食費が安い地域に滞在することで、生活費を抑えながら収入を維持できる可能性があります。自治体によっては、ワーケーター向けの補助金や宿泊支援を実施しているところもあるため、うまく活用すると出費を抑えられます。

メリット4：地域とのつながりが生まれる

旅先でのコワーキングスペースや地域コミュニティとの交流が、仕事上の人脈づくりや新しい案件獲得につながることがあります。特に地方では、東京では出会えないような専門家や経営者と気軽に知り合えることも珍しくありません。

メリット5：自分の働き方を見直す機会になる

「家とカフェしか仕事場を知らない」という方が、ワーケーションを経験することで「自分がどんな環境で最もパフォーマンスを発揮できるか」を発見するケースが多いです。これは長期的なキャリア設計においても非常に重要な気づきです。

ワーケーションのデメリットと注意すべきこと

メリットばかりに目を向けると、実際に始めてみてから「こんなはずじゃなかった」と感じることになりかねません。デメリットや注意点もしっかり把握したうえで判断しましょう。

デメリット1：インターネット環境が不安定になるリスク

最大のリスクは、Wi-Fiが繋がらない、速度が遅い、という通信環境の問題です。動画会議や大容量ファイルのやりとりが多い仕事の場合、これは致命的になります。

対策：モバイルWi-Fiルーターを持参する、スマートフォンのテザリングを使えるようにしておく、滞在先のコワーキングスペースを事前に下調べして通信速度を確認する（Googleマップのレビューや専門サイトでの口コミが参考になります）。複数の接続手段を持つことが基本です。

デメリット2：オン・オフの切り替えが難しい

旅行に来ているのに仕事が気になって楽しめない、あるいは逆に旅行気分が抜けず仕事に集中できない、という状態に陥るケースがあります。

「午前9時から13時は仕事、それ以降は旅」といった時間の区切りを明確に決めておくことが解決策です。仕事の時間と旅の時間を曖昧にしたままでは、どちらも中途半端になってしまいます。

デメリット3：費用がかかる

旅費、宿泊費、コワーキングスペースの利用料など、通常の在宅勤務に比べてコストが発生します。ワーケーションの費用をどこまで「仕事の経費」として扱えるかは、税務上の取り扱いが複雑です（詳細は後述）。

デメリット4：セキュリティリスクが高まる

公共のWi-Fi（カフェや宿のフリーWi-Fiなど）は、セキュリティが弱く、情報漏洩のリスクがあります。クライアントの機密情報を扱う仕事では特に注意が必要です。

対策：VPN（仮想プライベートネットワーク）サービスを利用する、機密性の高い作業は公共Wi-Fiでは行わない、パスワード管理を徹底する、などが基本的なセキュリティ対策です。

デメリット5：仕事の連絡が遅れるリスク

旅先でのアクティビティ中は、クライアントからの緊急連絡に即座に対応できないことがあります。フリーランサーとして、応答速度はクライアントとの信頼関係に直結するため、事前に「○日は移動日のため、連絡対応は夕方以降になります」などと伝えておくコミュニケーションが重要です。

ワーケーションの費用はどのくらい？経費にできる？

ワーケーションにかかる費用の目安と、税務上の取り扱いについて整理します。

主な費用の内訳

交通費：新幹線・飛行機・レンタカーなど、目的地と移動手段によって大きく異なります。国内移動であれば往復5,000円〜50,000円程度が目安です。

宿泊費：ゲストハウスや民泊（1泊3,000円〜8,000円）から、ビジネスホテル（1泊7,000円〜15,000円）、ワーケーション特化のコテージやリゾートホテル（1泊15,000円〜50,000円以上）まで幅広い選択肢があります。長期滞在の場合はマンスリーマンションや民泊の月額契約が割安です。

コワーキングスペース利用料：1日利用で500円〜3,000円程度。月額会員制にすると10,000円〜30,000円程度になります。

食費・その他：旅先での外食が増えるため、日常より割高になる傾向があります。1日あたり1,500円〜4,000円程度を見込んでおくと安心です。

モバイルWi-Fi：レンタルなら1日300円〜700円程度。月額契約のモバイルWi-Fiルーターを購入・契約しておけば、ワーケーション以外の場面でも活用できます。

経費計上の考え方

フリーランサーや副業ワーカーの場合、ワーケーションの費用を経費として計上できるかどうかは「仕事のための支出か、プライベートの支出か」の割合によります。

国税庁の「家事関連費」の考え方に基づくと、旅費や宿泊費は「主たる目的が仕事であれば経費」「主たる目的が観光・休暇であれば経費にできない」という原則になります。実際には、仕事と休暇が混在するワーケーションは取り扱いが難しく、税理士への相談を推奨します。

目安として、以下のような按分（あんぶん）の考え方があります。

・1週間のワーケーションで4日間仕事、3日間観光→仕事比率約57%分を経費として計上する・宿泊費は1泊ごとに「仕事日か否か」で按分する

税務申告に不安がある方はfreeeやマネーフォワードのような会計ソフトを使いながら、確定申告の準備を進めることをおすすめします。詳しい経費の判断基準については国税庁のサイトも参考にしてみてください。

ワーケーションを成功させるための準備と環境整備

実際にワーケーションを始める前に、準備すべき点を整理します。

必須の機材・ツール

パソコン：軽量で持ち運びやすいモバイルノートPCが理想です。バッテリー駆動時間が長い機種を選びましょう。デザインや動画編集など負荷の高い作業をする場合は、スペックとのバランスを取る必要があります。

モバイルWi-Fiまたはテザリング用スマートフォン：通信環境の確保は最優先事項です。メインの接続手段が使えなくなった場合のバックアップも準備しておきましょう。

ノイズキャンセリングイヤホン：カフェやコワーキングスペースでの作業には、周囲の騒音を遮断できるイヤホンが必需品です。

外付けキーボード・マウス（任意）：長時間作業をする場合、パソコン内蔵のキーボードより外付けの方が疲れにくいことがあります。折りたたみ式の軽量キーボードなら持ち運びの負担も少ないです。

電源タップ・ポータブル充電器：宿泊先やカフェでコンセントが少ない場合に備えて、電源タップとモバイルバッテリーがあると安心です。

仕事環境として選ぶべき場所

場所の選び方がワーケーションの成否を大きく左右します。

コワーキングスペース：最もワーケーションに適した場所です。安定したWi-Fi、電源、静かな作業環境が揃っており、ビジネス文書や機密情報の扱いにも比較的安全です。地方でも主要都市にはほぼ存在します。

ホテルのビジネスセンター・ワークスペース：ワーケーション需要を取り込もうとするホテルが増えており、滞在者向けに無料のワークスペースを提供しているところも多いです。

カフェ・図書館：手軽に利用できますが、セキュリティと通信速度の点で制限があります。機密性の低い作業や短時間の作業に向いています。

宿泊施設の客室：プライバシーが確保されている反面、長時間働くと気分転換ができなくなりがちです。仕事と休憩のメリハリをつける工夫が必要です。

仕事のスケジュール管理

旅先では予期せぬアクシデント（電車の遅延、体調不良、見どころに行きたくなる）が起きやすいため、締め切りに余裕を持ったスケジュールを組むことが重要です。

「ワーケーション中に新しい案件を大量に引き受ける」のは避け、既存のクライアントとの業務を粛々とこなすことに集中する方が安全です。旅先で仕事量を増やそうとする人は、往々にして旅先でのトラブルに対処できずにパンクしてしまいます。

ワーケーション×副業の可能性を広げる資格とスキル

旅先でも安定して稼ぐためには、需要が高く単価の取りやすいスキルを持っていることが重要です。

文章力を磨く資格

ビジネスメールや提案書、コンテンツ制作の仕事を受けるうえで、ビジネス文書検定は実用的な資格です。文書作成の基礎から応用まで体系的に学べ、クライアントへの信頼性アピールにも使えます。

ITスキルを証明する資格

ネットワーク系のエンジニアとしてリモート案件を受けたい方には、CCNA（シスコ技術者認定）が評価されやすい資格です。インフラ系エンジニアのリモートワーク案件は単価が比較的高く、ワーケーションの経費をカバーできるだけの収入を得やすい分野です。

場所を選ばない仕事を探す方法

在宅・リモート前提の案件を探す際はオンラインでできる仕事おすすめ15選｜場所を選ばない働き方【2026年版】が参考になります。育児や家事の合間に仕事をしたい方には主婦の在宅ワークおすすめ12選｜子育て中でもできる仕事と始め方【2026年版】も具体的な情報が詰まっています。

ワーケーションの実際。経験者のリアルな声

ワーケーションと言っても過ごし方は人それぞれです。実体験を含め、いくつかのパターンをご紹介します。ワーケーションの醍醐味は、いつもの仕事をリフレッシュした状態で行うことです。好きなアクティビティがしやすい場所で仕事ができれば幸せですよね！

この言葉の通り、ワーケーションの形はひとつではありません。私がカウンセリングや相談を通じて聞いてきた実例をいくつか紹介します（いずれも個人情報保護のため詳細は変えています）。

Webライター・30代女性の場合 子育て中で在宅ワークをしていた方が、子どもが祖父母の家に泊まった機会に「大人だけのワーケーション」を試みました。長野の温泉地に2泊3日滞在し、午前中は旅館の縁側で記事を執筆。午後は温泉と観光。「集中力がいつもより格段に高く、3日間で普段の5日分の文字数を書けた」という感想でした。

ITエンジニア・40代男性の場合 会社員時代からリモートワークに慣れていた方が、フリーランス転向後に「月に1週間は地方で仕事する」というルーティンを作りました。沖縄や鹿児島、北海道など、毎月行き先を変えており、「東京にいるよりも仕事のアイデアが湧く」と話しています。コワーキングスペースを積極的に使い、そこで出会った地元の経営者から案件をもらったことも複数回あるそうです。

コーチ・コンサルタント・50代女性の場合 Zoomでのコーチングセッションを主な仕事にしているため、Wi-Fiさえあれば世界中どこでも仕事ができます。ただし、最初のワーケーションで宿のWi-Fiが不安定でセッション中に接続が切れるトラブルを経験し、以降はモバイルWi-Fiルーターを必ず持参するようになったとのこと。「失敗して初めてわかることがある。でも事前に知っていればもっとよかった」という言葉が印象的でした。

フリーランスがワーケーションで陥りがちな失敗と対策

カウンセラーとしてフリーランスの方々のメンタル相談を受けていると、ワーケーション後に「思っていたのと違った」「かえって疲れた」と感じている方もいます。失敗のパターンを知っておくと防ぎやすくなります。

失敗パターン1：仕事の線引きができなかった

「旅行中なんだから少しくらいは楽しまないと」と観光を優先してしまい、仕事が溜まって帰宅後に大量の残業が待っていた。これは「旅行気分のまま仕事の予定も入れてしまう」という計画の甘さが原因です。

対策：ワーケーション前に、期間中に完了すべきタスクをリストアップし、必要な作業時間を算出する。それに基づいて旅のスケジュールを組む。旅先での仕事時間を「最低○時間、最大○時間」と上限と下限を決めておく。

失敗パターン2：クライアントへの連絡が遅れて信頼を損なった

旅行中はメールやSlackのチェックが後回しになりがちです。緊急の修正依頼や質問への対応が遅れ、クライアントとの関係に影響が出た事例があります。

対策：ワーケーション期間中のレスポンスタイム（例：「当日中ではなく翌朝対応になります」）を事前にクライアントへ伝える。朝と夜の1日2回は必ずメール確認する時間を設ける。

失敗パターン3：体調管理ができなかった

初日に張り切って観光しすぎて疲労が蓄積し、2日目以降は仕事も観光もままならなくなった、というケースです。旅先での食事や睡眠のリズムが乱れることも疲弊の原因になります。

対策：初日はゆったりした計画にし、体を慣らすことを優先する。就寝時間は普段と大きく変えない。旅先でも栄養バランスを意識した食事を心がける。

失敗パターン4：費用が予算を大幅に超えた

旅気分になると財布の紐が緩みがちです。気づいたら旅費＋宿泊費＋観光費で予算の倍近い出費になっていた、という話も珍しくありません。

対策：出発前に旅費・宿泊費・食費・観光費それぞれの予算上限を設定し、家計管理アプリや手帳に記録しながら管理する。

在宅ワーク求人サイトに掲載されている案件を分析すると、完全リモートで受注できる業種の拡大が顕著に見られます。

IT・エンジニア系のリモート案件は引き続き増加傾向にあり、AI活用支援やデータ分析、クラウドインフラ管理などの分野で特に需要が高まっています。AIコンサル・業務活用支援のお仕事のカテゴリでは、AIツールの導入支援やプロンプト設計といった比較的新しいスキルセットへの需要も増えてきています。

一方、コンテンツ制作やライティング系の案件も堅調です。企業のオウンドメディア強化の流れから、ブログ記事・ホワイトペーパー・メールマガジンの制作依頼が増えており、クオリティの高いライターへの需要は底堅い状況です。

ワーケーションと仕事の両立を考えるうえで重要なのは、「案件の種類」だけでなく「案件の報酬形態」です。成果物納品型（プロジェクトベース）の案件は、時間的な融通が利きやすく、ワーケーションとの相性が高いです。一方、時間単価型（時給制）の案件は、特定の時間帯に作業することが求められるため、旅のスケジュールとの調整が必要になります。

旅先でも安定して収入を得るためには、複数のクライアントと適度な案件量を維持しながら、一つの収入源への依存を避けることも重要な戦略です。