会社員が副業を始める完全ガイド｜就業規則の確認から確定申告まで【2026年版】

2026年3月20日

前田壮一

この記事のポイント

私が副業を始めたのは38歳のとき。メーカーの営業職として15年働いた後、「このまま定年まで1つの会社に頼っていていいのか」という不安がきっかけだった。

最初は土日にWebライティングの仕事を始めた。月2万円程度の収入だったが、5年後にフリーランスとして独立するまでの布石になった。今振り返ると、会社員のうちに副業を始めたのは人生で最も賢い判断の一つだったと思う。

この記事では、会社員が副業を始めるにあたって知っておくべきことを、就業規則の確認から確定申告まで網羅的に解説する。

まずは就業規則を確認する

2018年に厚生労働省がモデル就業規則を改定し、「許可なく他の会社等の業務に従事しないこと」という規定が削除された。これを受けて副業を解禁する企業が増えている。

就業規則を確認せずに副業を始めるのは危険。懲戒処分の対象になる可能性がある。まずは人事部に確認するか、社内イントラネットで就業規則を確認しよう。

就業規則で副業が禁止されている場合でも、以下は「副業」に該当しないケースが多い。

ただし、判断が難しいケースもあるので、不安なら社労士や弁護士に相談するのが安全だ。

副業	月収目安	必要時間/週	本業との両立	おすすめ度
Webライティング	2万〜8万円	5〜10時間	しやすい	★★★★★
プログラミング	5万〜20万円	10〜15時間	普通	★★★★☆
動画編集	3万〜10万円	8〜12時間	普通	★★★★☆
コンサルティング	5万〜15万円	5〜8時間	しやすい	★★★★☆
オンライン家庭教師	2万〜5万円	4〜8時間	しやすい	★★★☆☆
ブログ・アフィリエイト	0〜5万円	5〜10時間	しやすい	★★★☆☆
SNS運用代行	3万〜5万円	5〜8時間	しやすい	★★★★☆

最も効率がいいのは、本業で培ったスキルを副業に活かすこと。新しいスキルを学ぶ時間を省ける。

私の場合、営業で身につけた「提案書の書き方」を活かしてWebライティングを始めた。クライアントに対する提案の仕方も営業経験がそのまま役に立った。

平日3時間×5日＋週末5時間＝週20時間。これだけ確保できれば、Webライティングなら月5万〜8万円は十分に狙える。

40代以降は、無理をすると本業にも影響が出る。私は副業を始めた最初の半年、夜中の2時まで作業していたことがある。結果、日中の仕事のパフォーマンスが落ちて上司に注意された。

睡眠時間は最低6時間確保する。これは絶対のルールだ。副業の収入より、本業の信頼を失うほうがダメージが大きい。

条件	確定申告
副業所得が年間20万円以下	不要（所得税のみ。住民税は別途申告必要）
副業所得が年間20万円超	必要

※所得＝収入−経費

会計ソフト（freee、マネーフォワード等）を使えば、確定申告は自分でできる。年間1万円程度の出費だが、税理士に依頼する費用（5万〜10万円）を考えれば十分に元が取れる。