20代2回目の転職は不利？キャリアチェンジを成功させる方法

「20代で2回目の転職って、やっぱり不利？」

この不安、すごくわかる。私自身、新卒で入った人材会社を1年で辞めた時に「次の職場でも辞めたらどうしよう」と怖くて仕方なかった。親にも「転職が多いと印象悪いよ」と言われた。電話口で母の声が心配そうだったのが今でも思い出される。

私は転職ではなくフリーランスを選んだ側だけど、フリーランス仲間には2回目の転職を経てから独立した人が何人もいる。彼女たちの話を聞くと、20代の2回目の転職は、ちゃんと戦略を立てれば不利にならないことがよくわかる。

企業側は20代の転職回数をどう見ているか

採用担当の本音

実は、20代の転職回数は企業側もそこまで気にしていないケースが多い。

転職回数	20代での印象	30代での印象
1回	全く問題なし	全く問題なし
2回	理由次第で問題なし	やや気になる
3回	やや気になる	かなり気になる
4回以上	ジョブホッパー扱い	ジョブホッパー扱い

20代で2回目なら、転職理由をきちんと説明できれば問題ないライン。

2回目の転職は難しいって本当？ 実際のところ、株式会社マイナビの「転職動向調査2024」によれば、20代・30代の2〜3割が2回目の転職を行っており、難しいとは言えません。

— 出典: 2回目の転職は不利になる？20代・30代の転職成功のポイント（キャリア・エックス）

2〜3割。5人に1人以上。珍しいことではない。

エージェントを複数使って、焦らずに転職できたという声。年収も上がったとのことで、2回目の転職でもやり方次第でプラスに持っていける。

こういうケースは不利になる

ただし、以下の場合は正直きつい。

• 在職期間が極端に短い（半年未満が2回連続）
• 転職理由が「人間関係」だけ（どこに行っても同じ問題が起きると思われる）
• 業界・職種がバラバラ（何がしたいのかわからないと思われる）

フリーランス仲間のミユ（27歳）は、1社目を4ヶ月、2社目を5ヶ月で辞めていて、3社目の面接で「なぜ短期間で辞めるのか」をかなり突っ込まれたと言っていた。その面接は落ちた。次の会社では「短期間で辞めた理由」を前向きなストーリーに変えて伝えたら通った。言い方ひとつで印象は変わる。

2回目の転職を成功させるために

転職理由に「一貫性」を持たせる

面接で最も聞かれるのが「なぜ前の会社を辞めたのか」「なぜその前の会社も辞めたのか」。

ここで大事なのは、2回の転職に一貫したストーリーがあること。

NG例： 「1社目は残業が多くて辞めました。2社目は給料が低くて辞めました」 → 面接官は「この人、次もすぐ辞めるな」と思う。条件面の不満だけでは一貫性がない。こういう人を何人も見てきたけど、面接官の顔が曇るのは一瞬でわかる。

OK例： 「1社目（営業）で顧客の課題を深く知り、2社目（マーケティング）でデータ分析を学びました。次は顧客理解とデータ分析を掛け合わせてカスタマーサクセスに挑戦したいです」 → バラバラに見える経験がストーリーで繋がる。「計画的なキャリア形成」に見える。

スキルの棚卸し

2社を経験しているということは、それだけ多くの引き出しがある。

1社目で得たスキル、2社目で得たスキルをそれぞれ書き出して、共通点を探す。「自分が何者なのか」が明確になると、面接での自己PRが自然と強くなる。

私のフリーランス仲間のアオイ（26歳）は、アパレル販売→不動産営業→フリーランスのSNS運用代行、という経歴。一見バラバラだけど、「接客で培った共感力」「不動産で学んだ高額商材の提案力」を組み合わせて、高級ブランド向けのInstagram運用で月30万円稼いでいる。アパレル時代は月収17万円だったことを考えると、大きな飛躍。経歴に一貫性がなくても、スキルの掛け合わせで新しい価値を作れるいい例だと思う。

「次で長く働く」覚悟を見せる

企業が2回目の転職者に一番心配しているのは「また辞めるんじゃないか」ということ。

「御社で3年以内に○○のスキルを身につけ、将来的には○○に携わりたい」。中長期のビジョンを具体的に語れると、面接官は安心する。抽象的な「頑張ります」ではなく、数字と期間を入れる。

転職じゃなくてフリーランスという手もある

2回転職して「やっぱり会社員が合わない」と感じているなら、フリーランスも選択肢に入れてほしい。私自身、1社目を辞めた後にフリーランスを選んだ。

フリーランスが向いている人は、自分のペースで仕事をしたい人、人間関係のストレスを減らしたい人、興味のある仕事だけを選びたい人。逆に、安定収入が必要な人、自己管理が苦手な人は正直きつい。

フリーランスに踏み切る前に、まず副業で試してみるのがリスクが低い。転職活動と並行して、クラウドソーシングで案件を受けてみる。月5万円でも稼げれば、「最悪、フリーランスでも食っていける」という安心感が生まれる。この精神的な余裕があると、転職活動で焦って変な会社に入ることも防げる。

私は会社を辞める前の3ヶ月間、仕事終わりにライティング案件を受けていた。月3万円しか稼げなかったけど、「自分の力でお金を生み出せる」という感覚があったから退職の踏ん切りがついた。あの3万円がなかったら、たぶん今も会社にいたと思う。

キャリアチェンジの方向性

20代の2回目の転職は、キャリアの方向性を定める大きなチャンス。

@SOHOの年収データベースでは、職種別のフリーランス年収と正社員年収が比較できる。マーケティング職はフリーランスの方が年収が高く、事務職は正社員の方が安定している、といった傾向が数字で見える。「今の職種を続けるか、キャリアチェンジするか」を感覚じゃなくデータで判断できる。

20代のキャリアチェンジ先として多いパターン

転職元	転職先	理由
営業	マーケティング	顧客理解力を活かせる
事務	Webデザイン	クリエイティブな仕事へ
販売	カスタマーサクセス	接客スキルを活かせる
総務	人事・採用	社内調整力を活かせる
営業	IT営業	業界を変えて年収アップ

未経験からの転職でも、20代ならポテンシャル採用の枠がまだある。30代になるとこの枠は急激に狭くなるから、キャリアチェンジするなら正直今がベスト。

転職活動中にやっておくべきこと

転職活動は平均3〜6ヶ月かかる。その間にできることをやっておく。

• 副業でスキルを磨く（転職先で活かせるスキルを実践で身につける）
• 資格を取る（応募条件を満たすため。日商簿記やITパスポートなど、短期間で取れるものから）
• ポートフォリオを作る（クリエイティブ系への転職なら必須）

@SOHOのお仕事ガイドでは、各職種で求められるスキルや未経験からの始め方が整理されている。キャリアチェンジ先を検討するとき、「自分の経験がどの職種にマッチするか」を確認してみると視界が開ける。

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