20代2回目の転職は不利？キャリアチェンジを成功させる方法

「20代で2回目の転職って、やっぱり不利？」

この不安、すごくわかる。私自身、新卒で入った人材会社を1年で辞めた時に「次の職場でも辞めたらどうしよう」と怖くて仕方なかった。親にも「転職が多いと印象悪いよ」と言われた。電話口で母の声が心配そうだったのが今でも思い出される。

私は転職ではなくフリーランスを選んだ側だけど、フリーランス仲間には2回目の転職を経てから独立した人が何人もいる。彼女たちの話を聞くと、20代の2回目の転職は、ちゃんと戦略を立てれば不利にならないことがよくわかる。

企業側は20代の転職回数をどう見ているか

採用担当の本音

実は、20代の転職回数は企業側もそこまで気にしていないケースが多い。

転職回数	20代での印象	30代での印象
1回	全く問題なし	全く問題なし
2回	理由次第で問題なし	やや気になる
3回	やや気になる	かなり気になる
4回以上	ジョブホッパー扱い	ジョブホッパー扱い

20代で2回目なら、転職理由をきちんと説明できれば問題ないライン。

2回目の転職は難しいって本当？ 実際のところ、株式会社マイナビの「転職動向調査2024」によれば、20代・30代の2〜3割が2回目の転職を行っており、難しいとは言えません。

— 出典: 2回目の転職は不利になる？20代・30代の転職成功のポイント（キャリア・エックス）

2〜3割。5人に1人以上。珍しいことではない。

エージェントを複数使って、焦らずに転職できたという声。年収も上がったとのことで、2回目の転職でもやり方次第でプラスに持っていける。

こういうケースは不利になる

ただし、以下の場合は正直きつい。

• 在職期間が極端に短い（半年未満が2回連続）
• 転職理由が「人間関係」だけ（どこに行っても同じ問題が起きると思われる）
• 業界・職種がバラバラ（何がしたいのかわからないと思われる）

フリーランス仲間のミユ（27歳）は、1社目を4ヶ月、2社目を5ヶ月で辞めていて、3社目の面接で「なぜ短期間で辞めるのか」をかなり突っ込まれたと言っていた。その面接は落ちた。次の会社では「短期間で辞めた理由」を前向きなストーリーに変えて伝えたら通った。言い方ひとつで印象は変わる。

2回目の転職を成功させるために

転職理由に「一貫性」を持たせる

面接で最も聞かれるのが「なぜ前の会社を辞めたのか」「なぜその前の会社も辞めたのか」。

ここで大事なのは、2回の転職に一貫したストーリーがあること。

NG例： 「1社目は残業が多くて辞めました。2社目は給料が低くて辞めました」 → 面接官は「この人、次もすぐ辞めるな」と思う。条件面の不満だけでは一貫性がない。こういう人を何人も見てきたけど、面接官の顔が曇るのは一瞬でわかる。

OK例： 「1社目（営業）で顧客の課題を深く知り、2社目（マーケティング）でデータ分析を学びました。次は顧客理解とデータ分析を掛け合わせてカスタマーサクセスに挑戦したいです」 → バラバラに見える経験がストーリーで繋がる。「計画的なキャリア形成」に見える。

スキルの棚卸し

2社を経験しているということは、それだけ多くの引き出しがある。

1社目で得たスキル、2社目で得たスキルをそれぞれ書き出して、共通点を探す。「自分が何者なのか」が明確になると、面接での自己PRが自然と強くなる。

私のフリーランス仲間のアオイ（26歳）は、アパレル販売→不動産営業→フリーランスのSNS運用代行、という経歴。一見バラバラだけど、「接客で培った共感力」「不動産で学んだ高額商材の提案力」を組み合わせて、高級ブランド向けのInstagram運用で月30万円稼いでいる。アパレル時代は月収17万円だったことを考えると、大きな飛躍。経歴に一貫性がなくても、スキルの掛け合わせで新しい価値を作れるいい例だと思う。

「次で長く働く」覚悟を見せる

企業が2回目の転職者に一番心配しているのは「また辞めるんじゃないか」ということ。

「御社で3年以内に○○のスキルを身につけ、将来的には○○に携わりたい」。中長期のビジョンを具体的に語れると、面接官は安心する。抽象的な「頑張ります」ではなく、数字と期間を入れる。

転職じゃなくてフリーランスという手もある

2回転職して「やっぱり会社員が合わない」と感じているなら、フリーランスも選択肢に入れてほしい。私自身、1社目を辞めた後にフリーランスを選んだ。

フリーランスが向いている人は、自分のペースで仕事をしたい人、人間関係のストレスを減らしたい人、興味のある仕事だけを選びたい人。逆に、安定収入が必要な人、自己管理が苦手な人は正直きつい。

フリーランスに踏み切る前に、まず副業で試してみるのがリスクが低い。転職活動と並行して、クラウドソーシングで案件を受けてみる。月5万円でも稼げれば、「最悪、フリーランスでも食っていける」という安心感が生まれる。この精神的な余裕があると、転職活動で焦って変な会社に入ることも防げる。

私は会社を辞める前の3ヶ月間、仕事終わりにライティング案件を受けていた。月3万円しか稼げなかったけど、「自分の力でお金を生み出せる」という感覚があったから退職の踏ん切りがついた。あの3万円がなかったら、たぶん今も会社にいたと思う。

キャリアチェンジの方向性

20代の2回目の転職は、キャリアの方向性を定める大きなチャンス。

@SOHOの年収データベースでは、職種別のフリーランス年収と正社員年収が比較できる。マーケティング職はフリーランスの方が年収が高く、事務職は正社員の方が安定している、といった傾向が数字で見える。「今の職種を続けるか、キャリアチェンジするか」を感覚じゃなくデータで判断できる。

職種別の年収データを見る

20代のキャリアチェンジ先として多いパターン

転職元	転職先	理由
営業	マーケティング	顧客理解力を活かせる
事務	Webデザイン	クリエイティブな仕事へ
販売	カスタマーサクセス	接客スキルを活かせる
総務	人事・採用	社内調整力を活かせる
営業	IT営業	業界を変えて年収アップ

未経験からの転職でも、20代ならポテンシャル採用の枠がまだある。30代になるとこの枠は急激に狭くなるから、キャリアチェンジするなら正直今がベスト。

転職活動中にやっておくべきこと

転職活動は平均3〜6ヶ月かかる。その間にできることをやっておく。

• 副業でスキルを磨く（転職先で活かせるスキルを実践で身につける）
• 資格を取る（応募条件を満たすため。日商簿記やITパスポートなど、短期間で取れるものから）
• ポートフォリオを作る（クリエイティブ系への転職なら必須）

@SOHOのお仕事ガイドでは、各職種で求められるスキルや未経験からの始め方が整理されている。キャリアチェンジ先を検討するとき、「自分の経験がどの職種にマッチするか」を確認してみると視界が開ける。

お仕事ガイドで職種別のスキル要件を確認する

20代転職市場の最新動向と公的データから見る現実

20代の2回目の転職を考える際、感覚や周囲の意見ではなく公的な統計データに基づいて判断することが重要です。実際の市場動向を知ることで、不必要な不安を取り除き、冷静な意思決定ができます。

20代の転職入職率と市場規模

厚生労働省が公表している雇用動向調査によると、若年層の転職市場は活発に動いており、20代の転職は特別な現象ではないことがデータから読み取れます。

雇用動向調査の結果によると、20〜24歳の入職率は男性14.0％・女性17.6％、25〜29歳は男性12.4％・女性14.5％となっており、特に20代女性において転職を伴う労働移動が活発に行われている状況が確認できます。 出典: mhlw.go.jp

20代の入職者全体の約3〜4割が転職経由であり、毎年100万人規模の20代労働者が転職市場で動いている計算になります。「2回目の転職は珍しい」という認識は、もはや過去のものになっています。

業種別の転職難易度

ただし、業種・職種によって転職市場の動向は大きく異なります。

• IT・Web業界：人材不足が深刻、20代複数回転職でも歓迎
• コンサルティング業界：ポテンシャル採用枠あり、未経験でも可
• 金融・保険業界：転職回数を重視する傾向、安定志向
• 製造業（大手）：年功序列の文化が残る、転職回数に厳しい場合あり
• 介護・医療：常に人手不足、転職経歴より資格・スキルを重視
• 広告・マスコミ：実力主義、ポートフォリオがあれば回数は問わない

自分が目指す業界が「転職に寛容」か「保守的」かを事前に見極めることで、応募戦略が変わります。

20代転職者の年収推移データ

国税庁の民間給与実態統計調査によると、20代の平均年収は緩やかな上昇傾向にあります。

民間給与実態統計調査では、20代後半の平均給与は男性約411万円・女性約338万円となっており、転職を経て年収を高めるケースが多く報告されています。特に専門スキル・資格保有者の年収上昇率が顕著です。 出典: nta.go.jp

転職時に重要なのは「現状の年収」より「3年後の年収予測」です。短期的に年収が下がっても、成長業界・伸びる職種であれば中長期で逆転するケースが多く見られます。

2回目の転職で失敗しない企業選定の具体的フレームワーク

「もう失敗したくない」という気持ちが強い分、企業選定は慎重に行う必要があります。表面的な給与・福利厚生だけでなく、長く働ける環境かを多面的に評価しましょう。

入社前に必ず確認すべき7つのポイント

転職エージェントや面接では聞きにくい情報も、自分で調べる手段はあります。

• 平均勤続年数と離職率：3年以上の勤続率が高い企業は環境が良好
• 管理職への昇格時期：30代半ばでの昇格率を確認
• 3年前の同職種採用者の現在のポジション：成長軌道が見える
• 残業時間の「平均」と「上位10%」：平均値だけでは実態がわからない
• 有給取得率：60%以上が望ましい水準
• 女性管理職比率：多様性の指標、低すぎる企業は要警戒
• 直近の組織変更履歴：頻繁な変更は混乱の兆候

これらの情報は、転職口コミサイト（OpenWork、転職会議、Lighthouse等）、有価証券報告書（上場企業の場合）、厚生労働省「職場情報総合サイト しょくばらぼ」などで確認可能です。

カジュアル面談・リファレンスチェックの活用

正式な面接の前に「カジュアル面談」を申し込むことで、企業の実態を把握できます。多くのIT・ベンチャー企業では1時間程度のカジュアル面談を歓迎しており、現場社員と直接話せる貴重な機会です。

リファレンスチェック（前職同僚への聞き取り調査）も近年一般化しており、企業側が候補者を調べるだけでなく、候補者側も企業を調査する手段として活用されています。LinkedIn等で現職社員にカジュアルに連絡を取り、職場の雰囲気を聞いてみるのも有効です。

ベンチャー vs 大手の見極め

20代2回目の転職で「ベンチャーか大手か」は大きな選択ポイントです。

• ベンチャー企業のメリット：裁量が大きい、成長スピードが速い、若くから管理職経験
• ベンチャー企業のデメリット：制度が未整備、雇用安定性に不安、業務範囲が無制限
• 大手企業のメリット：制度・福利厚生が整備、研修体制充実、社会的信用度
• 大手企業のデメリット：意思決定が遅い、年功序列、若手の裁量が小さい

「30代でどんなキャリアを築きたいか」を起点に逆算すると、選ぶべき企業規模が見えてきます。

キャリアチェンジを成功させる学習投資の戦略

20代の2回目の転職、特にキャリアチェンジを伴う場合、学習投資が成否を左右します。限られた時間と資金を最大限活用する戦略を解説します。

教育訓練給付金制度の活用

意外と知られていませんが、雇用保険加入者は「教育訓練給付金」を活用することで、学習費用の一部を国から支給されます。

教育訓練給付制度は、働く方の主体的な能力開発の取組み又は中長期的なキャリア形成を支援し、雇用の安定と再就職の促進を図ることを目的とする雇用保険の給付制度です。一般教育訓練、特定一般教育訓練、専門実践教育訓練の3種類があり、最大で受講費用の70%が給付されます。 出典: mhlw.go.jp

特に「専門実践教育訓練」では、Webデザイン・プログラミング・データサイエンスなどの実践的なスクール費用が最大70%（年間上限56万円）給付されます。20代の転職前に活用することで、自己負担を大幅に抑えながらスキル習得が可能です。

IT・Web系へのキャリアチェンジに有効な資格

未経験からIT・Web業界に転職する場合、以下の資格・学習が応募書類の通過率を高めます。

• 基本情報技術者試験：IT業界の登竜門、未経験者に強い説得力
• ITパスポート：3〜6ヶ月で取得可能、IT基礎知識の証明
• AWS認定クラウドプラクティショナー：クラウド人気で需要急増
• Google アナリティクス個人認定資格（GAIQ）：マーケティング職への転職に有利
• ウェブ解析士：データ分析×マーケティングの両立アピール
• PMP・PMOスペシャリスト：プロジェクトマネジメント職への布石

資格取得だけでなく、ポートフォリオサイトの作成、GitHubでのコード公開、技術ブログの執筆など、「実際に手を動かしている証拠」を示すことが採用担当者への強い訴求になります。

スクール vs 独学の判断基準

プログラミングスクールやWebデザインスクールは50万円以上の高額投資となるため、慎重な判断が必要です。

• スクールが向いている人：明確な期限がある、独学が続かない、転職保証を求める
• 独学が向いている人：時間に余裕がある、自走力がある、すでに基礎知識がある

スクール選びでは、卒業生の転職実績（具体的な企業名、平均年収）、講師の現役エンジニア比率、転職保証の条件、卒業後のコミュニティの質を確認しましょう。

キャリアチェンジ後3年間の目標設計

転職後3年間の目標を具体的に設計することで、学習効率と業務成果が大きく変わります。

• 1年目：基礎業務の習得、社内での信頼構築、社外勉強会への参加
• 2年目：専門領域の深化、リードプロジェクトの担当、社外認知の向上
• 3年目：チームリーダー経験、業界内ネットワーク確立、次のキャリアステップ準備

「3年後にどうありたいか」を起点に逆算した学習・経験計画を立てることで、20代後半〜30代前半の市場価値が大きく変わります。

よくある質問

Q. 実務経験が少ないのですが、フリーランスとしてやっていけますか？

最初から「設計のプロ」として売るのは難しいかもしれませんが、「小規模なデータベースの構築・保守」から始めることは可能です。まずは副業として小さく始め、実績を積んでから独立することをおすすめします。

Q. フリーランスの年収は会社員より本当に高いですか？

データ上は、大半の職種でフリーランスのほうが会社員より高い年収を得ています。ただし、福利厚生（社会保険の会社負担分、退職金、有給休暇など）を含めた「総報酬」で比較すると、差は縮まります。また、フリーランスは案件がない期間のリスクも自分で負う必要があります。

Q. フリーランスの手取りは会社員時代より増えますか？

売上が同じであれば、手取りは減る可能性が高いです。会社員は社会保険料の半分を企業が負担しているため、フリーランスが同じ手取りを維持するには、会社員時代の給与の1.5倍〜2倍の売上を目指すのが一般的です。ただし、節税対策や経費計上の工夫次第で、自由に使えるお金を増やすことは十分に可能です。

Q. 文系未経験からフリーランスを目指す場合、まず何を取るべきですか？

まずは「ITパスポート」や「基本情報技術者試験」で基礎を固めるべきです。その後、SalesforceやGoogle広告などの「ツール特化型資格」を目指すと、比較的早く副業レベルの案件に手が届きやすくなります。

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